phenylthio 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate α(2-3) methoxyphenyl 6-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 1055325-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylthio 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate α(2-3) methoxyphenyl 6-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1055325-31-9
• 化学式: C₅₂H₅₇NO₁₉S
• 分子量: 1032.09
• InChiKey: GRAXILJMRKYYKT-GYLDFOISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  253.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate 、 phenylthio 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-2-O-dibenzylphosphityl-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranosonate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 MS 4 Angstroem 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到phenylthio 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate α(2-3) methoxyphenyl 6-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酯辅助的α-唾液酸化反应

  摘要：

  使用具有硫酯助剂的新型唾液酸结构单元进行α-选择性唾液酸化反应。与其他芳基硫代和苄基硫代酯衍生物相比，亚磷酸唾液酸基酯1a（具有苯基硫代酯部分）被用作α-选择性结构单元，并与各种伯醇（包括半乳糖和葡萄糖的C6-OH基团）反应，具有出色的α选择性。对于半乳糖的C3-OH，4，6-二-O-苄基半乳糖具有所需的α-键，且选择性极好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.154