2-((4-methoxybenzyl)thio)acetonitrile | 1005507-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-methoxybenzyl)thio)acetonitrile
• 英文别名: 2-[[(4-Methoxyphenyl)methyl]thio]acetonitrile；2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]acetonitrile
• CAS: 1005507-28-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: WZABBOBZOZOFOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxybenzyl)thio)acetonitrile 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(2-((4-methoxybenzyl)thio)acetimidamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (S)-2-氨基-5-(2-(甲硫基)乙酰亚氨基)戊酸灭活神经元一氧化氮合酶的机制

  摘要：

  一氧化氮合酶 (NOS) 催化 L-精氨酸转化为 L-瓜氨酸和第二信使一氧化氮。 (S)-2-氨基-5-(2-(甲硫基)乙酰亚氨基)戊酸 (1) 提出了三种使神经元 NOS (nNOS) 失活的机制途径：硫化物氧化、氧化脱硫基和氧化脱甲基化。合成了四种可能的中间体。所有化合物均用 nNOS 进行测定，获得其 IC50、KI 和 kinact 值，并确定其晶体结构。灭活过程中形成的产物的鉴定和表征为灭活机制的细节提供了证据。根据这些研究，nNOS 失活最可能的机制涉及氧化去甲基化，所产生的硫醇与辅因子血红素铁配位。虽然nNOS是一种含血红素的酶，但这是催化S-去甲基化反应的NOS的第一个例子；这里描述的新的失活机制可以应用于其他血红素依赖性酶的失活剂的设计。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01202
• 作为产物：
  描述：

  2-mercaptoacetonitrile 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((4-methoxybenzyl)thio)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2008/16682

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Stereoselective synthesis of vinyl nitriles through a Ramberg–Bäcklund approach
  作者：Octavio A. Valle-González、Ángel I. Salazar-Bello、J. Armando Luján-Montelongo

  DOI：10.1039/d3ob00214d

  日期：——

  applicability of vinyl nitriles in the preparation of pharmaceuticals, polymers, and other valuable materials benefits from robust preparative methodologies. In this work, we present a novel approach for the synthesis of vinyl nitriles based on the Ramberg–Bäcklund olefination reaction (RBR). While there are few examples for accessing functionalized olefins using the RBR, we believe that this methodology

  乙烯基腈在药物、聚合物和其他有价值材料制备中的适用性得益于可靠的制备方法。在这项工作中，我们提出了一种基于 Ramberg–Bäcklund 烯化反应 (RBR) 合成乙烯基腈的新方法。虽然很少有使用 RBR 获得功能化烯烃的例子，但我们相信这种方法体现了安装特权乙烯基腈构建单元的有用方法，例如美国 FDA 批准的抗病毒利匹韦林的丙烯腈片段。