3,5-dimethyl-N-carbomethoxy-1,2-dihydropyridine | 934984-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,5-dimethyl-N-carbomethoxy-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: methyl 3,5-dimethyl-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 934984-59-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: BLJROHKUSUKIAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-N-carbomethoxy-1,2-dihydropyridine 、 丁烯酮 反应 120.0h， 以372 mg的产率得到4,6-dimethyl-7-endo-acetyl-2-carbomethoxy-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  二烯取代的N-烷氧羰基-1,2-二氢吡啶类化合物在Diels-Alder反应中的立体选择性

  摘要：

  研究了二烯取代基对N-烷氧基羰基-1,2-二氢吡啶与苯乙烯和甲基乙烯基酮（MVK）的未催化Diels-Alder反应的区域化学和立体化学结果的影响。在所有检查的情况下，二烯上的烷基取代均导致对7-内基异构体（7-苯基51-96％exo和7-乙酰54-96％exo）的动力学偏好。对于两种亲二烯体，在二氢吡啶中具有5-甲基或6-甲基取代基的立体选择性最高（≥89％内切）。对RHF / 3-21G（*）气相内外相变态能量的理论计算预测，总熵（ΔS total）的考虑因素有利于两种DHP亲二烯体的内环加合物，而总能量考虑ΔE⧧ Ø，有利于内cycloadducts苯乙烯和外cycloadducts为MVK。在此水平上，可以正确预测苯乙烯反应中的首选内苯基异构体，但对于MVK反应，7-乙酰基外基或内异构体优势度的计算取决于二烯取代基。通过在B3LYP / 6-31G *理论水平上的计算，成功预测了将

  DOI：

  10.1021/jo0700575
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 、 氯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以38%的产率得到3,5-dimethyl-N-carbomethoxy-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  二烯取代的N-烷氧羰基-1,2-二氢吡啶类化合物在Diels-Alder反应中的立体选择性

  摘要：

  研究了二烯取代基对N-烷氧基羰基-1,2-二氢吡啶与苯乙烯和甲基乙烯基酮（MVK）的未催化Diels-Alder反应的区域化学和立体化学结果的影响。在所有检查的情况下，二烯上的烷基取代均导致对7-内基异构体（7-苯基51-96％exo和7-乙酰54-96％exo）的动力学偏好。对于两种亲二烯体，在二氢吡啶中具有5-甲基或6-甲基取代基的立体选择性最高（≥89％内切）。对RHF / 3-21G（*）气相内外相变态能量的理论计算预测，总熵（ΔS total）的考虑因素有利于两种DHP亲二烯体的内环加合物，而总能量考虑ΔE⧧ Ø，有利于内cycloadducts苯乙烯和外cycloadducts为MVK。在此水平上，可以正确预测苯乙烯反应中的首选内苯基异构体，但对于MVK反应，7-乙酰基外基或内异构体优势度的计算取决于二烯取代基。通过在B3LYP / 6-31G *理论水平上的计算，成功预测了将

  DOI：

  10.1021/jo0700575