dimethyl 2,3-bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo<2,2,1>hepta-2,5-diene-5,6-dicarboxylate | 128742-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: dimethyl 2,3-bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo<2,2,1>hepta-2,5-diene-5,6-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 5,6-bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 128742-91-6
• 化学式: C₁₂H₈F₆O₅
• 分子量: 346.183
• InChiKey: QETADIYRTWIZEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(trifluoromethyl)oxanorbornadiene 反应 168.0h， 生成 dimethyl 2,3-bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo<2,2,1>hepta-2,5-diene-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-双（三氟甲基）呋喃及其前体2,3-双（三氟甲基）-7-氧杂双环[2,2,1]庚-2,5-二烯的一些反应：异氰酸酯的热反应形成新的香豆素呋喃与丙酸乙酯

  摘要：

  2,3-双（三氟甲基）-7-氧杂双环[2,2,1]庚-2,5-二烯（2）在450℃下的热解得到3,4-双（三氟甲基）呋喃（1）。用三氟甲磺酸（在CH 2 Cl 2中，在回流条件下）然后用水处理草并降冰片二烯（2），得到2,3-双（三氟甲基）苯酚（4）（6％），三-（6-三氟甲基水杨酸内酯）的混合物（5）（45％）和2-三氟甲基-6-羟基苯甲酸（6）（16％）；与类似的反应。硫酸仅产生苯酚4（44％）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81185-9

文献信息

• Novel Diels-Alder cycloaddition involving two α,β-unsaturated esters in the formation of isocoumarins from the reaction of ethly propynoate with 3,4-bis(trifluoromethy)furan
  作者：Aliyu Balarabe Abubakar、Brian Lewis Booth、Anthony Edgar Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82385-4

  日期：1990.5

  4-carboxylate (8) in the ratio 52:9, produced by Diels-Alder cycloaddition of the alkyne to the α,β-unsaturated ester function of the initially-formed 1:1 adduct, the oxanorbornadiene (9), followed by opening of the oxygen bridge and elimination of ethanol. The corresponding reaction involving dimethyl acetylenedicarboxylate gives the expected oxanorbornadiene (5).

  丙酸乙酯与3,4-双（三氟甲基）呋喃（4）在150°C下反应，得到6,7-双（三氟甲基）异香豆素-3-羧酸乙酯（7）和相应的4-羧酸酯（8）的混合物）的比例为52：9，这是由炔烃与最初形成的1：1加合物的氧杂硼硼烷二烯（9）的α，β-不饱和酯官能团加成Diels-Alder生成的，然后打开氧桥和消除乙醇。涉及乙炔二羧酸二甲酯的相应反应给出了预期的氧杂降冰片二烯（5）。
• ABUBAKAR, ALIYU BALARABE;BOOTH, BRIAN LEWIS;TIPPING, ANTHONY EDGAR, J. FLUOR. CHEM., 47,(1990) N, C. 353-359
  作者：ABUBAKAR, ALIYU BALARABE、BOOTH, BRIAN LEWIS、TIPPING, ANTHONY EDGAR

  DOI：——

  日期：——