methyl (E)-7-O-benzoyl-5-O-benzyl-2,3-dideoxy-7-C-phenyl-D-gluco-hept-2-enonate | 1234573-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-7-O-benzoyl-5-O-benzyl-2,3-dideoxy-7-C-phenyl-D-gluco-hept-2-enonate
• 英文别名: [(E,1R,2R,3R,4S)-2,4-dihydroxy-7-methoxy-7-oxo-1-phenyl-3-phenylmethoxyhept-5-enyl] benzoate
• CAS: 1234573-81-9
• 化学式: C₂₈H₂₈O₇
• 分子量: 476.526
• InChiKey: LWYQSKURHQHBLI-VOLOXVIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-7-O-benzoyl-5-O-benzyl-2,3-dideoxy-7-C-phenyl-D-gluco-hept-2-enonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到methyl 7-O-benzoyl-2,3-dideoxy-7-C-phenyl-D-glucoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-goniofufurone相关的苯乙烯基内酯的设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  本文描述的（+）一个简单的发散合成- goniofufurone模拟物（4，5和6）从起始d木糖。在初步的生物测定中，类似物4和5对HL-60细胞表现出亚微摩尔的抗增殖活性，而相应的母体化合物1对该细胞系完全没有活性。同时，与标准抗癌药阿霉素（DOX）相比，这些分子在同一细胞系中显示出约10倍更强的细胞毒性。与对照化合物1相比，类似物6在Raji细胞系中显示出18倍和3倍的效力和DOX分别。还公开了从d-木糖制备（+）-gonfufufurone（1）和（+）-crassalactone C（3）的新的分歧路线。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.010
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-3-O-benzyl-5-C-phenyl-D-gluco-pentofuranose 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到methyl (E)-7-O-benzoyl-5-O-benzyl-2,3-dideoxy-7-C-phenyl-D-gluco-hept-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  （+）-goniofufurone相关的苯乙烯基内酯的设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  本文描述的（+）一个简单的发散合成- goniofufurone模拟物（4，5和6）从起始d木糖。在初步的生物测定中，类似物4和5对HL-60细胞表现出亚微摩尔的抗增殖活性，而相应的母体化合物1对该细胞系完全没有活性。同时，与标准抗癌药阿霉素（DOX）相比，这些分子在同一细胞系中显示出约10倍更强的细胞毒性。与对照化合物1相比，类似物6在Raji细胞系中显示出18倍和3倍的效力和DOX分别。还公开了从d-木糖制备（+）-gonfufufurone（1）和（+）-crassalactone C（3）的新的分歧路线。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.010

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative activity of styryl lactones related to (+)-goniofufurone
  作者：Velimir Popsavin、Bojana Srećo、Goran Benedeković、Jovana Francuz、Mirjana Popsavin、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.010

  日期：2010.7

  This paper describes a straightforward divergent synthesis of (+)-goniofufurone mimics (4, 5 and 6) starting from d-xylose. In a preliminary bioassay, analogues 4 and 5 exhibited a submicromolar antiproliferative activity towards HL-60 cells, while the corresponding parent compound 1 was completely inactive against this cell line. At the same time, these molecules showed approximately 10-fold stronger

  本文描述的（+）一个简单的发散合成- goniofufurone模拟物（4，5和6）从起始d木糖。在初步的生物测定中，类似物4和5对HL-60细胞表现出亚微摩尔的抗增殖活性，而相应的母体化合物1对该细胞系完全没有活性。同时，与标准抗癌药阿霉素（DOX）相比，这些分子在同一细胞系中显示出约10倍更强的细胞毒性。与对照化合物1相比，类似物6在Raji细胞系中显示出18倍和3倍的效力和DOX分别。还公开了从d-木糖制备（+）-gonfufufurone（1）和（+）-crassalactone C（3）的新的分歧路线。