benzyl (2R)-2-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoazetidin-1-yl]-2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetate | 76529-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl (2R)-2-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoazetidin-1-yl]-2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 76529-92-5
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₆
• 分子量: 516.594
• InChiKey: ZRFREHQUNUJYKQ-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-2-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoazetidin-1-yl]-2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到benzyl O-benzyl-3-aminonocardicinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-azetidinones from serinehydroxamates: approaches to the synthesis of 3-aminonocardicinic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a007
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(4-Benzyloxy-phenyl)-[(S)-3-((S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-2-oxo-azetidin-1-yl]-acetic acid benzyl ester 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl (2R)-2-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoazetidin-1-yl]-2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active .beta.-lactams by the photolytic reaction of imines with optically active chromium carbene complexes. 2. Synthesis of 1-carbacephalothin and 3-ANA relays

  摘要：

  A relay (3) to optically active 1-carbacephalothin (4) was prepared in modest yield with high stereoselectivity by the photochemical reaction of optically active chromium carbene complex 1 with functionalized imine 2. In contrast, the photochemical reaction of carbene complex 1 with imine precursors 15a,b to the nocardicins was much less stereoselective.

  DOI：

  10.1021/jo00046a030