[(1S,4R)-1-Cyclohexylsulfamoylmethyl-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-(2E)-ylideneamino]-acetic acid tert-butyl ester | 195257-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,4R)-1-Cyclohexylsulfamoylmethyl-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-(2E)-ylideneamino]-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(1S,4R)-1-(cyclohexylsulfamoylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]amino]acetate
• CAS: 195257-35-3
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₄S
• 分子量: 426.621
• InChiKey: BHZVYVGHECLNLT-OPAMFIHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 [(1S,4R)-1-Cyclohexylsulfamoylmethyl-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-(2E)-ylideneamino]-acetic acid tert-butyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (R)-2-[(1S,4R)-1-Cyclohexylsulfamoylmethyl-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-(2E)-ylideneamino]-pent-4-enoic acid tert-butyl ester 、 (S)-2-[(1S,4R)-1-Cyclohexylsulfamoylmethyl-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-(2E)-ylideneamino]-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从甘氨酸叔丁酯对映体选择性合成α-氨基酸

  摘要：

  描述了使用（+）- N-烷基-10-樟脑磺酰胺作为手性助剂从甘氨酸叔丁酯通过席夫碱对映体选择性合成旋光性α-氨基酸。Schiff碱5的甲基化产生较高的不对称诱导，而乙基化，烯丙基化和苄基化则产生相当的不对称诱导。除了在其中生成R构型的苄基化反应以外，主要烷基化产物的立体化学在新形成的立体异构中心为S构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00372-4
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 [(1S,4R)-1-Cyclohexylsulfamoylmethyl-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-(2E)-ylideneamino]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从甘氨酸叔丁酯对映体选择性合成α-氨基酸

  摘要：

  描述了使用（+）- N-烷基-10-樟脑磺酰胺作为手性助剂从甘氨酸叔丁酯通过席夫碱对映体选择性合成旋光性α-氨基酸。Schiff碱5的甲基化产生较高的不对称诱导，而乙基化，烯丙基化和苄基化则产生相当的不对称诱导。除了在其中生成R构型的苄基化反应以外，主要烷基化产物的立体化学在新形成的立体异构中心为S构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00372-4