[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[(2R)-1-oxo-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate | 487029-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[(2R)-1-oxo-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 487029-47-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆S₂
• 分子量: 429.558
• InChiKey: HUZOLDKRZANGJJ-VBCDNDGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[(2R)-1-oxo-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  前所未有的高度立体选择性的α-和β-C-糖基化与手性钛烯醇盐。

  摘要：

  [反应：见正文]路易斯酸介导的将手性钛烯酸酯添加到糖基中可提供α-或β-1'-甲基取代的C-糖苷。这种高度立体选择性的方法可以模块化制备四种可能的非对映异构体中的三种。

  DOI：

  10.1021/ol0270226
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-3-(1-oxopropyl)-1,3-thiazolidine-2-thione 、 乙酰化葡萄烯糖 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 、 [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[(2R)-1-oxo-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  前所未有的高度立体选择性的α-和β-C-糖基化与手性钛烯醇盐。

  摘要：

  [反应：见正文]路易斯酸介导的将手性钛烯酸酯添加到糖基中可提供α-或β-1'-甲基取代的C-糖苷。这种高度立体选择性的方法可以模块化制备四种可能的非对映异构体中的三种。

  DOI：

  10.1021/ol0270226