1-methoxy-4-(2-methylene-4-phenyl-but-3-ynyloxy)benzene | 1236063-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-methylene-4-phenyl-but-3-ynyloxy)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(2-methylene-4-phenylbut-3-ynyloxy)benzene；1-Methoxy-4-(2-methylidene-4-phenylbut-3-ynoxy)benzene
• CAS: 1236063-67-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: GMSOYRYRRYSLFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙氧基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-methoxy-4-(2-methylene-4-phenyl-but-3-ynyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇衍生物区域选择性溴化和顺序碳-碳键形成反应的一锅法

  摘要：

  已经开发了一种有效的一锅法，用于烯丙醇衍生物的区域选择性溴化（两步反应顺序），然​​后在同一反应容器中进行 Sonogashira、Negishi 或 Suzuki-Miyaura 偶联反应（三步反应顺序）。这些一锅系统中的关键反应是区域选择性 DBU 促进的反式 HBr 消除带有相邻 O 官能团的邻位二溴化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300173

文献信息

• Pd-catalyzed decarboxylative coupling of arylalkynyl carboxylic acids with allyl ethers: regioselective synthesis of branched 1,3-enynes
  作者：Jun-Ying Jiao、Xing-Guo Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.036

  日期：2015.12

  efficient and novel method to prepare branched 1,3-enynes via Pd(II)-catalyzed decarboxylative coupling of arylalkynyl carboxylic acids with allylic ethers under mild conditions. Various arylalkynyl carboxylic acids and allylic ethers could participate in the reaction, regioselectively affording the desired branched 1,3-enynes in moderate to good yields.

  这项工作报告的有效的和新颖的方法通过将Pd（II），以制备支化的1,3-烯炔温和的条件下催化的芳基炔的羧酸与烯丙基醚脱羧耦合。各种芳基炔基羧酸和烯丙基醚可以参与反应，区域选择性地以中等至良好的产率提供所需的支链1，3-烯炔。
• Novel One-Pot Method for Chemoselective Bromination and Sequential Sonogashira Coupling
  作者：Noriki Kutsumura、Kentaro Niwa、Takao Saito

  DOI：10.1021/ol101110v

  日期：2010.8.6

  An efficient one-pot method for bromination-elimination of allyl alcohol derivatives and sequential Sonogashira coupling has been developed. A highlight of the method is chemoselective DBU-promoted elimination of vicinal dibromoalkanes having an adjacent O-functional group.