TFA*H2N-Tyr-Pro-ΔZPhe-Phe-NH2 | 1228269-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: TFA*H2N-Tyr-Pro-ΔZPhe-Phe-NH2
• 英文别名: H-Tyr-Pro-Phe(a,b-dehydro)-Phe-NH2.TFA；(2S)-1-[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]-N-[(Z)-3-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1228269-32-6
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₃₂H₃₅N₅O₅
• 分子量: 683.684
• InChiKey: BZGMIRGESYULDF-XHMCFRRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-Tyr-Pro-ΔZPhe-Phe-NH2 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 TFA*H2N-Tyr-Pro-ΔZPhe-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  含有 (Z)-α,β-二脱氢苯丙氨酸 (ΔZPhe) 残基的新型 Endomorphin-2 类似物的合成和评价

  摘要：

  新的内吗啡肽-2 (EM-2) 类似物包含 ( Z )-α,β-二脱氢苯丙氨酸( ΔZ Phe) 代替 EM-2 中的天然苯丙氨酸。Tyr-Pro-Δ Z Phe-Phe-NH 2 {[Δ Z Phe 3 ]EM-2} ( 1 )、Tyr-Pro-Phe-Δ Z Phe-NH 2 {[Δ Z Phe 4 ]EM-2} ( 2 ) 和 Tyr-Pro-Δ Z Phe-Δ Z Phe-NH 2 {[Δ Z Phe 3,4 ]EM-2}( 3) 已经合成，它们的阿片受体结合亲和力和组织生物测定活性被确定，并且它们的构象特性被检查。化合物2显示出与天然肽相当的高 μ 阿片受体选择性和 μ 激动剂活性。报道了N -Boc-Tyr-Pro- ΔZ Phe-Phe-NH 2 ( 8 )在溶液和晶体中采用的构象。

  DOI：

  10.1021/jm1001343

文献信息

• Synthesis and Evaluation of New Endomorphin-2 Analogues Containing (<i>Z</i>)-α,β-Didehydrophenylalanine (Δ^ZPhe) Residues
  作者：Domenica Torino、Adriano Mollica、Francesco Pinnen、Federica Feliciani、Gino Lucente、Giancarlo Fabrizi、Gustavo Portalone、Peg Davis、Josephine Lai、Shou-Wu Ma、Frank Porreca、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jm1001343

  日期：2010.6.10

  New endomorphin-2 (EM-2) analogues incorporating (Z)-α,β-didehydrophenylalanine (ΔZPhe) in place of the native phenylalanine in EM-2 are reported. Tyr-Pro-ΔZPhe-Phe-NH2 [ΔZPhe3]EM-2} (1), Tyr-Pro-Phe-ΔZPhe-NH2 [ΔZPhe4]EM-2} (2), and Tyr-Pro-ΔZPhe-ΔZPhe-NH2 [ΔZPhe3,4]EM-2}(3) have been synthesized, their opioid receptor binding affinities and tissue bioassay activities were determined, and their

  新的内吗啡肽-2 (EM-2) 类似物包含 ( Z )-α,β-二脱氢苯丙氨酸( ΔZ Phe) 代替 EM-2 中的天然苯丙氨酸。Tyr-Pro-Δ Z Phe-Phe-NH 2 [Δ Z Phe 3 ]EM-2} ( 1 )、Tyr-Pro-Phe-Δ Z Phe-NH 2 [Δ Z Phe 4 ]EM-2} ( 2 ) 和 Tyr-Pro-Δ Z Phe-Δ Z Phe-NH 2 [Δ Z Phe 3,4 ]EM-2}( 3) 已经合成，它们的阿片受体结合亲和力和组织生物测定活性被确定，并且它们的构象特性被检查。化合物2显示出与天然肽相当的高 μ 阿片受体选择性和 μ 激动剂活性。报道了N -Boc-Tyr-Pro- ΔZ Phe-Phe-NH 2 ( 8 )在溶液和晶体中采用的构象。