B-(4-methylpenta-1,2-dien-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1314099-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: B-(4-methylpenta-1,2-dien-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1314099-31-4
• 化学式: C₈H₁₃BO₂
• 分子量: 152.001
• InChiKey: UOTGZZPHWWWHDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-(4-methylpenta-1,2-dien-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 、 苯乙酮 在 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 反应 0.83h， 以82%的产率得到(2S,3R)-(-)-3-isopropyl-2-phenylpent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化的烯基硼酸酯对酮的不对称丙炔化反应

  摘要：

  手性双酚使用丙二烯基硼酸酯催化酮的对映选择性不对称炔丙基化。该反应使用 10 mol% 的 3,3'-Br 2 -BINOL 作为催化剂，烯丙基二氧硼烷作为亲核试剂，在没有溶剂的情况下，在微波辐射下得到高炔丙醇。以良好的产率 (60–98%) 和高对映体比率 (3:1–99:1) 获得反应产物。使用手性外消旋丙二烯基硼酸酯的非对映选择性炔丙基化在催化条件下产生良好的非对映选择性 (dr >86:14) 和对映选择性 (er >92:8)。

  DOI：

  10.1021/ol201535b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔-3-醇 在 咪唑 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 B-(4-methylpenta-1,2-dien-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化的烯基硼酸酯对酮的不对称丙炔化反应

  摘要：

  手性双酚使用丙二烯基硼酸酯催化酮的对映选择性不对称炔丙基化。该反应使用 10 mol% 的 3,3'-Br 2 -BINOL 作为催化剂，烯丙基二氧硼烷作为亲核试剂，在没有溶剂的情况下，在微波辐射下得到高炔丙醇。以良好的产率 (60–98%) 和高对映体比率 (3:1–99:1) 获得反应产物。使用手性外消旋丙二烯基硼酸酯的非对映选择性炔丙基化在催化条件下产生良好的非对映选择性 (dr >86:14) 和对映选择性 (er >92:8)。

  DOI：

  10.1021/ol201535b