3-溴-2-叔丁基咪唑并[1,2-a]吡啶 | 904813-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-溴-2-叔丁基咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 3-bromo-2-(tert-butyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-2-tert-butylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 904813-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂
• 分子量: 253.142
• InChiKey: IPHJVOCATFFPSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-叔丁基咪唑并[1,2-a]吡啶	2-(tert-butyl)imidazo[1,2-a]pyridine	406207-65-6	C11H14N2	174.246

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 sodium bromite 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到3-溴-2-叔丁基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶的无过渡金属区域选择性 C-H 卤化：亚氯酸钠/溴酸钠作为卤素源†

  摘要：

  提出了一种使用亚氯酸钠/亚溴酸钠作为卤素源的咪唑并[1,2- a ]吡啶的简便的无过渡金属区域选择性卤化反应。该反应为形成C-Cl或C-Br键以合成3-氯或3-溴-咪唑并[1,2- a ]吡啶提供了一种有效的方法，然后将其有效转化为咪唑并[1,2- a ]吡啶核心π-系统通过铃木-宫浦反应。

  DOI：

  10.1039/c7ra12100h

文献信息

• Metal-free regioselective bromination of imidazo-heteroarenes: the dual role of an organic bromide salt in electrocatalysis
  作者：Partha Pratim Sen、Vishal Jyoti Roy、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1039/d1gc01069g

  日期：——

  tetra-n-butylammonium bromide (TBAB), as a brominating agent and as an electrolyte for the regioselective bromination of several imidazo heteroaromatic motifs. Instead of using a transition metal/external oxidant, this methodology utilized electron holes and electrons by means of anodic oxidation and cathodic reduction to form the desired products in good to excellent yields at ambient temperature. The method is simple

  本文通过证明有机溴化物盐的双重作用来代表电化学转化，即四氮-丁基溴化铵 (TBAB)，作为溴化剂和电解质，用于几种咪唑杂芳族基序的区域选择性溴化。该方法不使用过渡金属/外部氧化剂，而是通过阳极氧化和阴极还原利用电子空穴和电子在环境温度下以良好至极好的产率形成所需的产物。该方法简单、环境友好且与各种官能团兼容。这种可持续的绿色溴化技术的意义在于，现成的低成本电极 (C(+)/C(-)) 可以重复使用多达 40 次而不会损失任何电化学活性。电氧化方法可以有效地扩大规模，也可以扩展到氯化。而且，
• Transition-metal-free regioselective C–H halogenation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines: sodium chlorite/bromite as the halogen source
  作者：Junxuan Li、Jiayi Tang、Yuanheng Wu、Qiuxing He、Yue Yu

  DOI：10.1039/c7ra12100h

  日期：——

  facile transition-metal-free regioselective halogenation of imidazo[1,2-a]pyridines using sodium chlorite/bromite as the halogen source is presented. The reaction has provided an efficient method for the formation of C–Cl or C–Br bonds to synthesize 3-chloro or 3-bromo-imidazo[1,2-a]pyridines which were then efficiently transformed into imidazo[1,2-a]pyridine core π-systems by Suzuki–Miyaura reactions

  提出了一种使用亚氯酸钠/亚溴酸钠作为卤素源的咪唑并[1,2- a ]吡啶的简便的无过渡金属区域选择性卤化反应。该反应为形成C-Cl或C-Br键以合成3-氯或3-溴-咪唑并[1,2- a ]吡啶提供了一种有效的方法，然后将其有效转化为咪唑并[1,2- a ]吡啶核心π-系统通过铃木-宫浦反应。
• Synergy of Anodic Oxidation and Cathodic Reduction Leads to Electrochemical C—H Halogenation
  作者：Zhilin Zhou、Yong Yuan、Yangmin Cao、Jin Qiao、Anjin Yao、Jing Zhao、Wanqing Zuo、Wenjie Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.201900091

  日期：2019.6

  We herein uncovered an electrochemical C—H halogenation protocol that synergistically combines anodic oxidation and cathodic reduction for C—X bond formation. The reaction was demonstrated under exogenous‐oxidant‐free conditions. Moreover, this is the first example of activating CBr4, CHBr3, and CCl3Br under electrochemical conditions.

  我们在本文中发现了电化学的CH卤化方案，该方案协同结合了阳极氧化和阴极还原以形成C-X键。在无外源氧化剂的条件下证明了该反应。此外，这是在电化学条件下活化CBr 4，CHBr 3和CCl 3 Br的第一个例子。