2-[3-(4-Amino-5-carboxy-2,3-dihydroxy-pentanoylamino)-2-hydroxy-5-methyl-hexyl]-6-methoxy-benzoic acid | 86527-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(4-Amino-5-carboxy-2,3-dihydroxy-pentanoylamino)-2-hydroxy-5-methyl-hexyl]-6-methoxy-benzoic acid
• CAS: 86527-28-8
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₉
• 分子量: 456.493
• InChiKey: CNKJBFNIRKELKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  199.64
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-Amino-5-carboxy-2,3-dihydroxy-pentanoylamino)-2-hydroxy-5-methyl-hexyl]-6-methoxy-benzoic acid 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 Amberlite XAD-2 作用下， 反应 0.5h， 生成 6-<<1-(3,4-dihydro-8-methoxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3-methylbutyl>amino>-4,5-dihydroxy-6-oxo-3-ammoniohexanoate
  参考文献：
  名称：

  1H-2-苯并吡喃-1-酮衍生物，具有药理活性的微生物产品。6-[[[1（S）-（3（S），4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-苯并吡喃-3-基）-3-甲基丁基]-氨基]的结构与活性之间的关系] -4（S），5（S）-二羟基-6-氧代-3（S）-氨己酸。

  摘要：

  为了研究6-[[1（S）-（3（S），4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl）-3]中胃保护活性的结构要求短小芽孢杆菌AI-77的产物-甲基丁基]氨基] -4（S），5（S）-二羟基6-氧代-3（S）-氨己酸[AI-77-B，1]，制备了9种衍生物然后测试其对大鼠应激性溃疡的保护作用。发色团，[1-（3,4-二氢-8-羟基-1-氧代-1H-2-苯并吡喃-3-基）-3-甲基丁基]氯化铵（2）和侧链部分都没有，仅作为单独片段的4-氨基-2,3-二羟基己二酸（4）表现出显着的活性。水解1H-2-苯并吡喃-1-酮骨架的内酯环，得到6-[[[1-（2-羧基-3-羟基苯基）-2-羟基-5-甲基己基-3-基]氨基] -4，5-二羟基-6-氧代-3-氨己酸（5）导致活性显着下降。在侧链中形成γ-内酯环4- [1-羟基-2-[[1-（3,4-二氢-8-羟

  DOI：

  10.1021/jm00364a007
• 作为产物：
  描述：

  4-<1-hydroxy-2-<<1-(3,4-dihydro-8-methoxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3-methylbutyl>amino>-2-oxoethyl>-3-<(trichloroacetyl)amino>butan-4-olide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[3-(4-Amino-5-carboxy-2,3-dihydroxy-pentanoylamino)-2-hydroxy-5-methyl-hexyl]-6-methoxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1H-2-苯并吡喃-1-酮衍生物，具有药理活性的微生物产品。6-[[[1（S）-（3（S），4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-苯并吡喃-3-基）-3-甲基丁基]-氨基]的结构与活性之间的关系] -4（S），5（S）-二羟基-6-氧代-3（S）-氨己酸。

  摘要：

  为了研究6-[[1（S）-（3（S），4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl）-3]中胃保护活性的结构要求短小芽孢杆菌AI-77的产物-甲基丁基]氨基] -4（S），5（S）-二羟基6-氧代-3（S）-氨己酸[AI-77-B，1]，制备了9种衍生物然后测试其对大鼠应激性溃疡的保护作用。发色团，[1-（3,4-二氢-8-羟基-1-氧代-1H-2-苯并吡喃-3-基）-3-甲基丁基]氯化铵（2）和侧链部分都没有，仅作为单独片段的4-氨基-2,3-二羟基己二酸（4）表现出显着的活性。水解1H-2-苯并吡喃-1-酮骨架的内酯环，得到6-[[[1-（2-羧基-3-羟基苯基）-2-羟基-5-甲基己基-3-基]氨基] -4，5-二羟基-6-氧代-3-氨己酸（5）导致活性显着下降。在侧链中形成γ-内酯环4- [1-羟基-2-[[1-（3,4-二氢-8-羟

  DOI：

  10.1021/jm00364a007