3-(2,3-O-Isopropyliden-5-methylsulfonyl-β-D-ribofuranosyl)-6-methylthiopyrimidin-2,4-dion | 29031-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(2,3-O-Isopropyliden-5-methylsulfonyl-β-D-ribofuranosyl)-6-methylthiopyrimidin-2,4-dion
• 英文别名: 3-(O²,O³-isopropylidene-O⁵-methanesulfonyl-β-D-ribofuranosyl)-6-methylsulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 29031-54-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₈S₂
• 分子量: 408.453
• InChiKey: WJLADYPAVCATNL-FAQVLOEFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-O-Isopropyliden-5-methylsulfonyl-β-D-ribofuranosyl)-6-methylthiopyrimidin-2,4-dion 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R)-2,2-dimethyl-8-methylsulfanyl-(3at,12at)-4,5,12,12a-tetrahydro-3aH-4r,12c-epioxido-[1,3]dioxolo[4,5-e]pyrimido[2,1-b][1,3]oxazocin-10-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核苷。第四部分 3-（β-D-呋喃呋喃糖基）-尿嘧啶的反应

  摘要：

  据报道3-（2-脱氧-β - D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶的合成。将3-（β- D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（3）转化为结晶的三乙酸酯（4），并成功地进行硫代反应，在除去保护基团后得到3-（β- D-核呋喃糖基）-4-硫尿嘧啶（6 ）。（3）的溴化得到5-溴-3-（β- D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（7）。将6-甲硫基-3-（β- D-呋喃核糖基）尿嘧啶转化为3-（2,3 - O-异亚丙基-5-甲基磺酰基-β - D-核呋喃糖基）-6-甲硫基嘧啶-2,4-二酮（12 ）。（12）与叔丁醇钾在NN中的反应-二甲基甲酰胺产生两个异构的脱水核苷（13）和（14）。研究了（13）和（14）与甲醇氨的反应。

  DOI：

  10.1039/j39700001365