(2R,3S,4R,5S)-methanesulfonic acid 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(dimethyl-phenyl-silanyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 1068000-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-methanesulfonic acid 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(dimethyl-phenyl-silanyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 1068000-51-0
• 化学式: C₂₂H₄₀O₅SSi₂
• 分子量: 472.794
• InChiKey: XHQQAAZWVAJYJD-ZIBCJSCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-methanesulfonic acid 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(dimethyl-phenyl-silanyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-5-iodomethyl-4-methyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  氨吡啶内酯 C 的 C(1)-C(9) 片段的立体选择性合成。

  摘要：

  已开发出两栖类内酯 C 的 C(1) -C(9) 片段 18 和 28 的立体选择性合成。第一代序列涉及 6 和 7 的非对映选择性螯合物控制的 [3 + 2]-环化反应，而第二代合成涉及 8 的分子内杂迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol801852j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(dimethyl-phenyl-silanyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol 、 甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,3S,4R,5S)-methanesulfonic acid 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(dimethyl-phenyl-silanyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨吡啶内酯 C 的 C(1)-C(9) 片段的立体选择性合成。

  摘要：

  已开发出两栖类内酯 C 的 C(1) -C(9) 片段 18 和 28 的立体选择性合成。第一代序列涉及 6 和 7 的非对映选择性螯合物控制的 [3 + 2]-环化反应，而第二代合成涉及 8 的分子内杂迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol801852j