3-thenylidene-4-methylaniline | 51306-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-thenylidene-4-methylaniline
• 英文别名: 4-methyl-N-(thiophen-3-ylmethylene)aniline
• CAS: 51306-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: AVDAACFUPLZSQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thenylidene-4-methylaniline 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 40.0h， 以0.081 g的产率得到8-methylthieno[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过顺序亚胺化和分子内钯催化直接芳基化一锅法合成呋喃或噻吩并喹啉

  摘要：

  噻吩-3-甲醛或呋喃-3-甲醛与 2-卤代苯胺的顺序亚胺化和分子内钯催化直接芳基化提供了以 H2O 和 HBr 为主要废物的高产率的一锅法获得呋喃或噻吩并喹啉。2-卤代苯胺衍生物上的吸电子和供电子取代基都是可以容忍的。这些呋喃基或噻吩并喹啉衍生物可用于呋喃基或噻吩基C-5位的直接芳基化反应，并以高产率得到多种相应的芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201142
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 2-溴-4-甲基苯胺 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 3-thenylidene-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过顺序亚胺化和分子内钯催化直接芳基化一锅法合成呋喃或噻吩并喹啉

  摘要：

  噻吩-3-甲醛或呋喃-3-甲醛与 2-卤代苯胺的顺序亚胺化和分子内钯催化直接芳基化提供了以 H2O 和 HBr 为主要废物的高产率的一锅法获得呋喃或噻吩并喹啉。2-卤代苯胺衍生物上的吸电子和供电子取代基都是可以容忍的。这些呋喃基或噻吩并喹啉衍生物可用于呋喃基或噻吩基C-5位的直接芳基化反应，并以高产率得到多种相应的芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201142

文献信息

• Hydroboration of nitriles and imines by highly active zinc dihydride catalysts
  作者：Xiaoming Wang、Xin Xu

  DOI：10.1039/d0ra09648b

  日期：——

  Eco-friendly zinc dihydrides stabilized by N-heterocyclic carbenes were demonstrated to be highly efficient catalysts for the double hydroboration of nitriles with pinacolborane, exhibiting turnover frequencies up to 3000 h-1 at room temperature under solvent-free conditions. The reactions afforded corresponding diboronated amines with excellent yields and good functional group tolerance. A single

  由 N-杂环卡宾稳定的环保二氢化锌被证明是用于腈与频哪醇硼烷双硼氢化的高效催化剂，在无溶剂条件下在室温下表现出高达 3000 h-1 的周转频率。该反应以优异的收率和良好的官能团耐受性提供了相应的二硼化胺。从二氢化锌与腈的化学计量反应中分离出单个 Zn-H 插入产物，并被证明是该转化中的活性物质。进行动力学研究以提供对催化反应的一些见解。此外，二氢化锌物种也显示出高活性，用于将亚胺硼氢化成硼化胺。
• Unusually Reactive Cyclic Anhydride Expands the Scope of the Castagnoli–Cushman Reaction
  作者：Maria Chizhova、Olesya Khoroshilova、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02164

  日期：2018.10.19

  “azole-including” cyclic anhydrides in the Castagnoli–Cushman reaction with imines, a remarkably reactive, pyrrole-based anhydride has been identified. It displayed a remarkably efficient reaction with N-alkyl and N-aryl imines, in particular, with “enolizable” α-C-H imines which typically fail to react with a majority of known cyclic anhydrides. The reactivity of this anhydride has been justified by

  在Castagnoli-Cushman与亚胺的反应中合成和测试各种“含唑”环酸酐的过程中，已发现了一种具有显着活性的吡咯型酸酐。它显示出与N-烷基和N-芳基亚胺，特别是与“可烯醇化”的α-CH亚胺的高效反应，后者通常无法与大多数已知的环状酸酐反应。该酸酐的反应性已经通过其烯醇形式的有效共振稳定来证明。这一发现扩大了现有的高反应性环状酸酐库，并进一步证实了酸酐烯化对于有效的Castagnoli-Cushman反应的重要性。
• Bicyclic Piperazine Mimetics of the Peptide β-Turn Assembled via the Castagnoli–Cushman Reaction
  作者：Liliia Usmanova、Dmitry Dar’in、Mikhail S. Novikov、Maxim Gureev、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00811

  日期：2018.5.18

  iminodiacetic anhydride) were converted into cis- and trans-configured bicyclic piperazines containing two stereogenic centers. The latter are not only well-established mimetics of peptide β-turn but also attractive, high-Fsp3 cores for drug design in general. The methodology was applied to the preparation of ring-expanded version of bicyclic piperazines not described in the literature.

  5-Oxopiperazine-2-carboxamides和相应的羧酸（通过受保护的亚氨基二乙酸酐的Castagnoli-Cushman反应获得）转化为包含两个立体中心的顺式和反式双环哌嗪。后者不仅是公认的肽β-转角模拟物，而且还是通常用于药物设计的引人注目的高F sp3核心。该方法学被用于制备文献中未描述的双环哌嗪的环扩展形式。
• The first solvent-free synthesis of privileged γ- and δ-lactams via the Castagnoli–Cushman reaction
  作者：Anastasia Lepikhina、Olga Bakulina、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/c6ra19196g

  日期：——

  The first solvent-free protocol for the atom-economical Castagnoli–Cushman reaction is reported.

  报道了一种无溶剂的原子经济的Castagnoli-Cushman反应方案。
• Metal-thiophen derivatives. Organometallic compounds of palladium and platinum
  作者：Lin-Ying Chia、William R. McWhinnie

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83703-1

  日期：1980.4