N-benzyl-8-aza-4α,10-dimethyl-trans-decal-3-one | 97744-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-8-aza-4α,10-dimethyl-trans-decal-3-one
• CAS: 97744-10-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: BZIYKECJOQYVDP-QILLFSRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-8-aza-4α,10-dimethyl-trans-decal-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到N-benzyl-8-aza-4α,10-dimethyl-trans-decal-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  N-benzyl-8-aza-4α, 10-二甲基-trans-decal-3β-ol（一种碳阳离子高能中间体的类似物）抑制 δ8 → δ7-甾醇异构酶和环桉油精-钝叶醇异构酶

  摘要：

  摘要 δ 8 → δ 7 -甾醇异构酶是一种参与甾醇生物合成的酶，已在高等植物中开发出来。该测定已用于各种抑制剂的研究。N-Benzyl-8-aza-4α, 10-dimethyl-trans-decal-3β-ol 旨在模拟 C-8 和 C-9 碳阳离子高能中间体在由 δ 8 → δ 7 催化的反应过程中发生-甾醇异构酶和环桉油醇钝叶醇异构酶，分别。根据“过渡态类似物”理论，发现这种高能中间体的类似物是体外和体内两种酶促反应的非常有效和特异性的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81106-1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-甲基-4-哌啶酮 在 sodium methylate 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氨 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-benzyl-8-aza-4α,10-dimethyl-trans-decal-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-benzyl-8-aza-4α, 10-二甲基-trans-decal-3β-ol（一种碳阳离子高能中间体的类似物）抑制 δ8 → δ7-甾醇异构酶和环桉油精-钝叶醇异构酶

  摘要：

  摘要 δ 8 → δ 7 -甾醇异构酶是一种参与甾醇生物合成的酶，已在高等植物中开发出来。该测定已用于各种抑制剂的研究。N-Benzyl-8-aza-4α, 10-dimethyl-trans-decal-3β-ol 旨在模拟 C-8 和 C-9 碳阳离子高能中间体在由 δ 8 → δ 7 催化的反应过程中发生-甾醇异构酶和环桉油醇钝叶醇异构酶，分别。根据“过渡态类似物”理论，发现这种高能中间体的类似物是体外和体内两种酶促反应的非常有效和特异性的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81106-1

文献信息

• Inhibitory Activity of 8-Azadecalin Derivatives towards 2,3-Oxidosqualene: Lanosterol Cyclases from Baker’s Yeast and Pig’s Liver
  作者：Tsutomu Hoshino、Naoto Kobayashi、Eiichi Ishibashi、Shuji Hashimoto

  DOI：10.1271/bbb.59.602

  日期：1995.1

  8-azadecalin derivatives. Strong inhibitory activity was observed for those compounds having carbon chains around C12. Interestingly, the amide compounds (not the carbocationic intermediate) exhibited remarkably strong inhibition toward the liver cyclase, whereas they had an insignificant effect on the yeast cyclase (about 10(2)-fold less active). The yeast cyclase needed the amine functionality (carbocationic

  通过猪肝和贝克酵母的对比研究，研究了2,3-氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的抑制剂。抑制剂的基本骨架是8-azadecalin。通过与NaCNBH 3的还原胺化反应，将异戊二烯样链[神经节丙酮（Z-形式），香叶基丙酮（E-形式）或其氢化形式]连接到氮原子上。在这三种形式中，Z-异构体是对猪肝脏和酵母环化酶最有效的抑制剂。为了检查碳链长度（亲脂性）的影响，将各种脂肪酸（C6-C18）附加到8-azadecalin衍生物上。对于在C12附近具有碳链的那些化合物，观察到强的抑制活性。有趣的是 酰胺化合物（不是碳正离子中间体）对肝脏环化酶表现出显着的抑制作用，而对酵母环化酶的作用却微不足道（活性降低约10（2）倍）。酵母环化酶需要胺官能团（碳酸盐中间体），该胺官能团是通过使用LiAlH4从相应的酰胺中制备的，以表现出有效的抑制作用。我们发现，在任何已知物质中，N-十二烷基-8-氮杂-4,4,10β-三