3-<(Z)-1-hydroxyethylidene>-2,4-pyrrolidinedione | 66056-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-<(Z)-1-hydroxyethylidene>-2,4-pyrrolidinedione
• 英文别名: (Z)-3-(1-hydroxyethylidene)pyrrolidine-2,4-dione；3-acetyltetramic acid
• CAS: 66056-61-9
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: BYUZBAOKELNBDP-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(乙酰乙酰基)甘氨酸 在 MTDPQTWRVLGNADAQELVLAVDFDATGRAEGRFTDLASGLGDLLPCSIWETIPQEAGTGAGDADPVERWLEEVAADGRPVRAVFGFCVGGVYAGAIAQRLAARQEQAPALVLFDPEQSGPLTLYSQFHKVLDSMSALLSAEETAQAADEARRAHEQHTTMAALGAELLDVYRRTAKPAFDRLELDDRRTEEITAVFASFVGYLIAAADIDPLPAWREAVVVTSSSPTSGLNGSRAAGQDIAVGRELRVDVPHVDLLRDPGVTRTVTELLGADRPA 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-<(Z)-1-hydroxyethylidene>-2,4-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  发现四酸和基于吡啶酮的天然产物生物合成所必需的新的Dieckmann环化酶家族

  摘要：

  生物信息学分析表明，TrdC，SlgL，LipX 2，KirHI和FacHI分别属于一组高度同源的蛋白，这些蛋白与放线菌来源的提拉霉素B，链霉素，α-脂霉素，奇罗霉素和制造霉素的生物合成有关。但是，对其生物合成作用的分配仍然难以捉摸。基因失活和互补，具有合成类似物的体外生化测定，点突变和系统发育树分析表明，这些蛋白质代表了驱动Dimicmann环化酶的新家族，驱动Dimicmann环化酶和吡啶酮支架的生物合成。

  DOI：

  10.1021/ol5036497

文献信息

• Further reactions of t-butyl 3-oxobutanthioate and t-butyl 4-diethyl-phosphono-3-oxobutanthioate : Carbonyl coupling reactions, amination, use in the preparation of 3-acyltetramic acids and application to the total synthesis of fuligorubin A.
  作者：Steven V. Ley、Stephen C. Smith、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88210-7

  日期：1992.1

  for the preparation of homologated derivatives suitable for amination in the presence of silver (I) trifluoroacetate to afford the corresponding β-ketoamides is discussed. In particular Wadsworth-Emmons coupling reactions of (2) with various carbonyl compounds gave good yields of E-substituted products. Many of the β-ketoamides were shown to be suitable precursors for 3-acyltetramic acids using a Dieckmann

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。
• Jones, Raymond C. F.; Bhalay, Gurdip; Carter, Paul A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 18, p. 2513 - 2516
  作者：Jones, Raymond C. F.、Bhalay, Gurdip、Carter, Paul A.、Duller, Kathryn A. M.、Vulto, Simone I. E.

  DOI：——

  日期：——