8-Ethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride | 1160249-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-Ethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 8-ethoxy-2-oxochromene-3-carbonyl chloride
• CAS: 1160249-14-8
• 化学式: C₁₂H₉ClO₄
• mdl: MFCD12197884
• 分子量: 252.654
• InChiKey: PZUULGYUMDVDKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Ethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride 、 水杨酰肼 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到N'-(2-hydroxybenzoyl)-8-ethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  评价新型 N'-(3-羟基苯甲酰基)-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide 衍生物作为潜在的 HIV-1 整合酶抑制剂†

  摘要：

  为了确定对 HIV-1 IN 具有活性的潜在新药物，设计并合成了一系列新型香豆素-3-碳酰肼衍生物。这些化合物的毒性特征表明它们对人体细胞无毒，并且它们表现出有希望的抗 HIV-1 IN 活性，IC 50值在 nM 范围内。此外，一项伴随的分子建模研究表明，这些化合物与酶的活性口袋结合。

  DOI：

  10.1039/c8md00328a
• 作为产物：
  描述：

  8-乙氧基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸 在 草酰氯 作用下， 反应 8.0h， 生成 8-Ethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  评价新型 N'-(3-羟基苯甲酰基)-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide 衍生物作为潜在的 HIV-1 整合酶抑制剂†

  摘要：

  为了确定对 HIV-1 IN 具有活性的潜在新药物，设计并合成了一系列新型香豆素-3-碳酰肼衍生物。这些化合物的毒性特征表明它们对人体细胞无毒，并且它们表现出有希望的抗 HIV-1 IN 活性，IC 50值在 nM 范围内。此外，一项伴随的分子建模研究表明，这些化合物与酶的活性口袋结合。

  DOI：

  10.1039/c8md00328a

文献信息

• 3-取代香豆素类衍生物及其用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN103265517B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明提供一种3-取代香豆素类衍生物及其药学上可接受的盐、溶剂化物、水合物或晶型。本发明化合物对人源大麻受体CB2普遍表现出较高的钙流活性及很好的选择性，是大麻受体CB2的特异性激动剂或反向激动剂。本发明提供的化合物是新型大麻素II型受体CB2的活性配体，该类化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化物、水合物或晶型对人源大麻受体CB2普遍表现出较高的钙流活性及很好的选择性。本发明化合物是大麻受体CB2的特异性激动剂或反向激动剂，可在制备治疗、预防和抑制由CB2受体介导的疾病的药物中应用。所述衍生物通式A如下：。
• Design, syntheses, structure–activity relationships and docking studies of coumarin derivatives as novel selective ligands for the CB2 receptor
  作者：Shuang Han、Fei-Fei Zhang、Hai-Yan Qian、Li-Li Chen、Jian-Bin Pu、Xin Xie、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.054

  日期：2015.3

  The CB2 receptor has been considered as an inspiring drug target for the treatment of pain and immune-related diseases. In the current manuscript, a novel series of coumarin derivatives is reported to be designed and synthesized by combining the structural features of some known ligands for the cannabinoid receptors based on the CoMFA model of the lead compounds. The compounds were evaluated to be highly selective ligands for the CB2 receptor over the CBI receptor by calcium mobilization assays. Furthermore, SAR results indicate that the functionality of a ligand is controlled by the substituent on the nucleus. Therefore, molecular docking simulations were performed to calculate the receptor-ligand interactions of our synthesized compounds binding to the CB2 receptor. The understanding of the binding modes could be advantageous for further development of selective ligands for the CB2 receptor. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Evaluation of novel<i>N</i>′-(3-hydroxybenzoyl)-2-oxo-2<i>H</i>-chromene-3-carbohydrazide derivatives as potential HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Omobolanle J. Jesumoroti、Faridoon Faridoon、Dumisani Mnkandhla、Michelle Isaacs、Heinrich C. Hoppe、Rosalyn Klein

  DOI：10.1039/c8md00328a

  日期：——

  In an attempt to identify potential new agents that are active against HIV-1 IN, a series of novel coumarin-3-carbohydrazide derivatives were designed and synthesised. The toxicity profiles of these compounds showed that they were non-toxic to human cells and they exhibited promising anti-HIV-1 IN activities with IC50 values in nM range. Also, an accompanying molecular modeling study showed that the

  为了确定对 HIV-1 IN 具有活性的潜在新药物，设计并合成了一系列新型香豆素-3-碳酰肼衍生物。这些化合物的毒性特征表明它们对人体细胞无毒，并且它们表现出有希望的抗 HIV-1 IN 活性，IC 50值在 nM 范围内。此外，一项伴随的分子建模研究表明，这些化合物与酶的活性口袋结合。
• Design, Spectroscopy, and Assessment of Cholinesterase Inhibition and Antimicrobial Activities of Novel Coumarin–Thiadiazole Hybrids
  作者：Dariusz Karcz、Karolina Starzak、Ewa Ciszkowicz、Katarzyna Lecka-Szlachta、Daniel Kamiński、Bernadette Creaven、Anna Miłoś、Hollie Jenkins、Lidia Ślusarczyk、Arkadiusz Matwijczuk

  DOI：10.3390/ijms23116314

  日期：——

  comparable to that of known coumarin-based fluorescence standards. Moreover, the new compounds were tested as potential antineurodegenerative agents via their ability to act as acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitors. Compared to the commercial standards, only a few compounds demonstrated moderate AChE and BuChE activities. Moreover, the novel derivatives were tested for

  使用多种光谱技术和 XRD 晶体学分离并充分表征了衍生自取代香豆素-3-羧酸的一系列新型香豆素-噻二唑杂化物。几种新型化合物在可见光区域显示出强烈的荧光，与已知的基于香豆素的荧光标准相当。此外，这些新化合物通过它们作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制剂的能力被测试为潜在的抗神经退行性疾病。与商业标准相比，只有少数化合物表现出中等的 AChE 和 BuChE 活性。此外，还测试了这些新型衍生物对一组病原细菌和真菌物种的抗菌活性。