(R)-o-phenylthiostyrene oxide | 1323142-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-o-phenylthiostyrene oxide
• CAS: 1323142-63-7
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: CSZHMAJWDAGBSH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-o-phenylthiostyrene oxide 在 仲丁基锂 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-锂化硫化苯乙烯氧化物的构型稳定性：合成和机械方面

  摘要：

  摘要 研究了一些硫化苯乙烯氧化物的构型稳定性。化学研究表明，在 157 K 的 THF 中，α-锂化的邻苯硫代苯乙烯氧化物构型不稳定并在反应的时间尺度上发生快速外消旋化，而 α-锂化的间苯硫代苯乙烯氧化物在至少 60 分钟 去质子化捕获方法也已用于制备可有效对抗植物病原真菌的硫化 β-氨基醇。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.524180
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-o-phenylthiostyrene oxide
  参考文献：
  名称：

  α-锂化硫化苯乙烯氧化物的构型稳定性：合成和机械方面

  摘要：

  摘要 研究了一些硫化苯乙烯氧化物的构型稳定性。化学研究表明，在 157 K 的 THF 中，α-锂化的邻苯硫代苯乙烯氧化物构型不稳定并在反应的时间尺度上发生快速外消旋化，而 α-锂化的间苯硫代苯乙烯氧化物在至少 60 分钟 去质子化捕获方法也已用于制备可有效对抗植物病原真菌的硫化 β-氨基醇。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.524180

文献信息

• Solvent and TMEDA Effects on the Configurational Stability of Chiral Lithiated Aryloxiranes
  作者：Filippo Maria Perna、Antonio Salomone、Mariangela Dammacco、Saverio Florio、Vito Capriati

  DOI：10.1002/chem.201100351

  日期：2011.7.11

  The employment of hexane/N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine (TMEDA) dramatically hinders the racemization of those lithiated styrene oxides (trifluoromethyl‐, chloro‐, and phenylthio‐substituted) that have been proven to be configurationally unstable in THF on the timescale of their reactions. The barriers to inversion and the activation parameters, calculated (Eyring equation) for reactions performed

  使用己烷/ N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）极大地阻碍了那些锂化的苯乙烯氧化物（三氟甲基，氯和苯硫基取代的）的消旋作用，这些氧化物已证明在反应时间范围内在THF中呈构型不稳定。针对在THF，THF / TMEDA和己烷/ TMEDA中进行的反应计算得出的转化障碍和活化参数（Eyring方程），建议针对每种情况进行特定对映异构化机理的干预。还根据收集的动力学数据质疑和讨论了TMEDA在配位和非配位溶剂中的作用，还提出了己烷/ TMEDA中去质子化的模型。在建立不重要的工业上重要的抗真菌剂的不对称合成中，我们的研究结果具有明显的合成优势。