(3R,4R)-1-benzyl-4-cyclopropyl-3-carboxypyrrolidine | 189498-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4R)-1-benzyl-4-cyclopropyl-3-carboxypyrrolidine
• 英文别名: (3R,4R)-1-Benzyl-4-cyclopropylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 189498-34-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: JBLUXZWVKSRNJN-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-benzyl-4-cyclopropyl-3-carboxypyrrolidine 在 lithium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-((3R,4S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-cyclopropyl-pyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-7-fluoro-9-methyl-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4H-4-氧喹啉嗪衍生物的合成和抗菌活性：在C-8位置进行结构修饰的结果。

  摘要：

  最近引入了抗菌的4H-4-氧喹诺酮类药物，以克服细菌对氟喹诺酮类药物的耐药性。它们对革兰氏阳性，革兰氏阴性和厌氧菌显示有效的抗菌活性，对某些对喹诺酮类耐药的细菌（包括对喹诺酮类耐药的MRSA）具有很高的活性。初步研究表明，与它们的母体喹诺酮类相比，氧喹诺酮类具有独特的活性和毒性。为了开发一种具有所需活性谱，良好的耐受性和平衡的药代动力学特征的有效抗菌剂，我们合成并评估了一系列在C-8位带有各种取代基的氧喹啉。在这项研究中测试的大多数化合物对革兰氏阳性细菌的活性均优于环丙沙星，并且对环丙沙星和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌具有良好的敏感性。小鼠保护试验表明，在保持有效的体外活性的同时，几种化合物的体内功效优于ABT-719。例如，针对金黄色葡萄球菌NCTC 10649M，肺炎链球菌ATCC 6303和大肠杆菌JUHL的顺式-3-氨基-4-甲基哌啶类似物3ss的口服ED（50）值为0、8、2.0和1

  DOI：

  10.1021/jm990191k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((3R,4R)-1-Benzyl-4-cyclopropyl-pyrrolidine-3-carbonyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4R)-1-benzyl-4-cyclopropyl-3-carboxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  4H-4-氧喹啉嗪衍生物的合成和抗菌活性：在C-8位置进行结构修饰的结果。

  摘要：

  最近引入了抗菌的4H-4-氧喹诺酮类药物，以克服细菌对氟喹诺酮类药物的耐药性。它们对革兰氏阳性，革兰氏阴性和厌氧菌显示有效的抗菌活性，对某些对喹诺酮类耐药的细菌（包括对喹诺酮类耐药的MRSA）具有很高的活性。初步研究表明，与它们的母体喹诺酮类相比，氧喹诺酮类具有独特的活性和毒性。为了开发一种具有所需活性谱，良好的耐受性和平衡的药代动力学特征的有效抗菌剂，我们合成并评估了一系列在C-8位带有各种取代基的氧喹啉。在这项研究中测试的大多数化合物对革兰氏阳性细菌的活性均优于环丙沙星，并且对环丙沙星和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌具有良好的敏感性。小鼠保护试验表明，在保持有效的体外活性的同时，几种化合物的体内功效优于ABT-719。例如，针对金黄色葡萄球菌NCTC 10649M，肺炎链球菌ATCC 6303和大肠杆菌JUHL的顺式-3-氨基-4-甲基哌啶类似物3ss的口服ED（50）值为0、8、2.0和1

  DOI：

  10.1021/jm990191k

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE AND PURINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE ET DE PURINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013042006A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q, T, V, W, X, Y, Z, ring A, R1, R2, R3, R4, R5, R5a, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 and m are defined herein. There novel pyrrolopyrimidine and purine derivatives are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. Additional embodiments relate to pharmaceutical compositions containing the compounds and to methods of using the compounds and compositions in the treatment of abnormal cell growth in mammals.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中Q、T、V、W、X、Y、Z、环A、R1、R2、R3、R4、R5、R5a、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17和m在此定义。这些新型吡咯并嘧啶和嘌呤衍生物在哺乳动物中用于治疗异常细胞增长，例如癌症。其他实施例涉及含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗哺乳动物中的异常细胞增长的方法。
• Asymmetric dipolar cycloaddition reactions: a practical, convergent synthesis of chiral pyrrolidines
  作者：Zhenkun Ma、Sanyi Wang、Curt S. Cooper、Anthony K.L. Fung、John K. Lynch、Frederick Plagge、Daniel T.W. Chu

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00049-9

  日期：1997.3

  Chiral trans-3,4-disubstituted pyrrolidines were obtained from the 1,3-dipolar cycloaddition of chiral alpha,beta-unsaturated N-acyloxazolidinones and azomethine ylide. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• PYRROLOPYRIMIDINE AND PURINE DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2758402A1

  公开（公告）日：2014-07-30