14,15α-epoxy-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol | 72691-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14,15α-epoxy-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
• 英文别名: (1R,2R,4S,6S,7R,10S)-14-methoxy-7-methyl-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadeca-11(16),12,14-trien-6-ol
• CAS: 72691-83-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: JQTOMKIKXUBANL-NYLIBXOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15α-epoxy-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 在 铬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.05h， 生成 14-hydroxy-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性途径生成14,15,17-三取代-3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯

  摘要：

  到雌-1,3,5（10），8（14）的合成的方法-四烯15酮衍生物，基于立体选择性引入的功能集成到Δ的14位和15位上14衍生自-化合物雌酮，被检查。17,17-乙二氧基-或17β-乙酰氧基-estra-1,3,5（10），14-四烯的四氧化hydroxyl羟基化仅导致14β，15β-二醇，而17β-乙酰氧基或17β-羟基的环氧化化合物得到14α，15α-和14β，15β-环氧化合物的混合物。用苯硒化钠处理这些环氧化物分别产生14α-羟基-15β-和14β-羟基-15α-苯基硒化物。在高氯酸水溶液存在下，17β-乙酰氧基-14α，15α-和-14β，15β-环氧化合物在很大程度上重新排列为17β-乙酰氧基-3-甲氧基-14β-estra-1,3,5（10）-三烯-15一 少量反式-二醇作为副产物获得。

  DOI：

  10.1039/p19810000437
• 作为产物：
  描述：

  17-acetyloxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),14,16-pentaene 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 14,15α-epoxy-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性途径生成14,15,17-三取代-3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯

  摘要：

  到雌-1,3,5（10），8（14）的合成的方法-四烯15酮衍生物，基于立体选择性引入的功能集成到Δ的14位和15位上14衍生自-化合物雌酮，被检查。17,17-乙二氧基-或17β-乙酰氧基-estra-1,3,5（10），14-四烯的四氧化hydroxyl羟基化仅导致14β，15β-二醇，而17β-乙酰氧基或17β-羟基的环氧化化合物得到14α，15α-和14β，15β-环氧化合物的混合物。用苯硒化钠处理这些环氧化物分别产生14α-羟基-15β-和14β-羟基-15α-苯基硒化物。在高氯酸水溶液存在下，17β-乙酰氧基-14α，15α-和-14β，15β-环氧化合物在很大程度上重新排列为17β-乙酰氧基-3-甲氧基-14β-estra-1,3,5（10）-三烯-15一 少量反式-二醇作为副产物获得。

  DOI：

  10.1039/p19810000437

文献信息

• Novel steroids and steroid mimetics; method for their production; and use thereof
  申请人：Kasch Helmut

  公开号：US20060089340A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The invention relates to the production and use of novel 14β-alkyl-18-norsteroids, 8α,14β-dialkyl-18-norsteroids, spiro[cyclopentano-perhydronaphthalin]-3,1′-pentanes or hexanes in addition to 14β-fluoro-15β,17β-dihydroxy-steroids, by reacting 17-hydroxy-14,15-epoxi-steroids with water-free acids or Lewis acids and followed by derivatisation. The resulting compounds can be used as intermediate products for or as medicaments in human and veterinary medicine, whereby the emphasis is on improving inflammatory processes, hormone replacement therapy and the use thereof as enzyme inhibitors in the treatment of tumours.

  本发明涉及新型 14β-烷基-18-正甾烷、8α,14β-二烷基-18-正甾烷、螺[环戊烷-过氢萘]-3,1′-戊烷或己烷以及 14β-氟-15β,17β-二羟基-类固醇的生产和使用，其方法是将 17-羟基-14,15-环氧类固醇与无水酸或路易斯酸反应，然后进行衍生化。由此产生的化合物可用作人类和兽类医药的中间产品或药物，重点是改善炎症过程、激素替代疗法以及将其用作治疗肿瘤的酶抑制剂。
• Ponsold, Kurt; Schubert, Gerd; Wunderwald, Manfred, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 5, p. 819 - 828
  作者：Ponsold, Kurt、Schubert, Gerd、Wunderwald, Manfred、Tresselt, Dieter

  DOI：——

  日期：——