1-Piperazinecarboxamide, N-[1,1a(2)-biphenyl]-4-yl- | 1458776-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Piperazinecarboxamide, N-[1,1a(2)-biphenyl]-4-yl-
• 英文别名: N-(4-phenylphenyl)piperazine-1-carboxamide
• CAS: 1458776-05-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: WVNJTOABDNDEBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Piperazinecarboxamide, N-[1,1a(2)-biphenyl]-4-yl- 在 羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 N-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(hydroxyamino)-4-oxobutyl)piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  芳基羧酰胺基哌啶和哌嗪基异羟肟酸酯作为潜在的HDAC8抑制剂的设计，合成，生物学评估和分子对接研究，具有潜在的抗癌活性。

  摘要：

  就癌症而言，HDAC8已被确定为重要的靶标之一。具有潜在HDAC抑制活性的不同化合物已获USFDA批准。但是，这些化合物都不对特定的HDAC同工型具有选择性。在当前的研究中，已经设计，合成和生物学评估了具有烷基哌啶和烷基哌嗪连接基团的一些新的异羟肟酸酯衍生物。所有这些化合物都是有效的HDAC8抑制剂，对不同癌细胞系具有或多或少的相似细胞毒性潜能。观察到，含有哌嗪支架的化合物比具有哌啶支架的化合物具有更强的HDAC8抑制活性。此外，4-喹啉基帽基优于联苯基，联苯基优于苄基，以产生更高的HDAC8抑制作用和细胞毒性。这些化合物显示出对HDAC3的选择性HDAC8抑制作用。而且，这些化合物显示出增加的caspase3 / 7活性，表明它们通过调节细胞凋亡途径具有抗癌潜力。使用HDAC3和HDAC8酶对三种有效化合物进行了分子对接研究，以了解这些化合物的选择性。含有4-喹啉基帽基和烷基哌嗪基脲连接

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.105046
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯异氰酸盐 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-Piperazinecarboxamide, N-[1,1a(2)-biphenyl]-4-yl-
  参考文献：
  名称：

  芳基羧酰胺基哌啶和哌嗪基异羟肟酸酯作为潜在的HDAC8抑制剂的设计，合成，生物学评估和分子对接研究，具有潜在的抗癌活性。

  摘要：

  就癌症而言，HDAC8已被确定为重要的靶标之一。具有潜在HDAC抑制活性的不同化合物已获USFDA批准。但是，这些化合物都不对特定的HDAC同工型具有选择性。在当前的研究中，已经设计，合成和生物学评估了具有烷基哌啶和烷基哌嗪连接基团的一些新的异羟肟酸酯衍生物。所有这些化合物都是有效的HDAC8抑制剂，对不同癌细胞系具有或多或少的相似细胞毒性潜能。观察到，含有哌嗪支架的化合物比具有哌啶支架的化合物具有更强的HDAC8抑制活性。此外，4-喹啉基帽基优于联苯基，联苯基优于苄基，以产生更高的HDAC8抑制作用和细胞毒性。这些化合物显示出对HDAC3的选择性HDAC8抑制作用。而且，这些化合物显示出增加的caspase3 / 7活性，表明它们通过调节细胞凋亡途径具有抗癌潜力。使用HDAC3和HDAC8酶对三种有效化合物进行了分子对接研究，以了解这些化合物的选择性。含有4-喹啉基帽基和烷基哌嗪基脲连接

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.105046

文献信息

• US6376506B1
  申请人：——

  公开号：US6376506B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking study of arylcarboxamido piperidine and piperazine-based hydroxamates as potential HDAC8 inhibitors with promising anticancer activity
  作者：Prakruti Trivedi、Nilanjan Adhikari、Sk. Abdul Amin、Yamini Bobde、Routholla Ganesh、Tarun Jha、Balaram Ghosh

  DOI：10.1016/j.ejps.2019.105046

  日期：2019.10

  cancer is concerned. Different compounds having potential HDAC inhibitory activity have been approved by USFDA. However, none of these compounds are selective towards specific HDAC isoform. In this current study, some new hydroxamate derivatives with alkylpiperidine and alkylpiperazine linker moieties have been designed, synthesized and biologically evaluated. All these compounds are effective HDAC8 inhibitors

  就癌症而言，HDAC8已被确定为重要的靶标之一。具有潜在HDAC抑制活性的不同化合物已获USFDA批准。但是，这些化合物都不对特定的HDAC同工型具有选择性。在当前的研究中，已经设计，合成和生物学评估了具有烷基哌啶和烷基哌嗪连接基团的一些新的异羟肟酸酯衍生物。所有这些化合物都是有效的HDAC8抑制剂，对不同癌细胞系具有或多或少的相似细胞毒性潜能。观察到，含有哌嗪支架的化合物比具有哌啶支架的化合物具有更强的HDAC8抑制活性。此外，4-喹啉基帽基优于联苯基，联苯基优于苄基，以产生更高的HDAC8抑制作用和细胞毒性。这些化合物显示出对HDAC3的选择性HDAC8抑制作用。而且，这些化合物显示出增加的caspase3 / 7活性，表明它们通过调节细胞凋亡途径具有抗癌潜力。使用HDAC3和HDAC8酶对三种有效化合物进行了分子对接研究，以了解这些化合物的选择性。含有4-喹啉基帽基和烷基哌嗪基脲连接