(S)-2-(furan-3-yl)-2-hydroxycyclopentanone | 1402927-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-2-(furan-3-yl)-2-hydroxycyclopentanone
• 英文别名: (2S)-2-(furan-3-yl)-2-hydroxycyclopentan-1-one
• CAS: 1402927-01-8
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: YUPWJMKZJSDIQG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 、 C₂₀H₂₄Cl₂Ti 、 三乙胺盐酸盐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (R)-2-(furan-3-yl)-2-hydroxycyclopentanone 、 (S)-2-(furan-3-yl)-2-hydroxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钛（III）催化酮腈的还原环化

  摘要：

  请减少！标题反应可在室温下以高收率和高对映选择性提供α-羟基酮，这是生物活性天然产物中常见的结构基序。人们发现市售的ansa-titanocene 1是该过程的有效催化剂，据推测可通过向腈中添加酮基来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201204469