3-fluoro-2-methoxy-DL-phenylalanine | 1256482-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-2-methoxy-DL-phenylalanine
• 英文别名: 2-Amino-3-(3-fluoro-2-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1256482-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₃
• mdl: MFCD09832390
• 分子量: 213.209
• InChiKey: DZDIMQMNUOMEAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2-methoxy-DL-phenylalanine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 C₁₉H₂₃ClFNO₅SSi
  参考文献：
  名称：

  通过自动闭环优化平台的应用设计，合成和测试有效的选择性肝素抑制剂

  摘要：

  肝素是一种膜锚定的丝氨酸蛋白酶，其在肝细胞生长因子（HGF）信号传导和上皮完整性中的作用使其成为癌变和转移的治疗靶标。使用集成的设计，合成和筛选平台，我们能够快速开发出有效的和选择性的肝素抑制剂。从最初的命中7到化合物53的过程中，针对肝素的IC 50值从约1μM提高到22 nM，并且对尿激酶型纤溶酶原激活剂（uPA）的选择性从30倍增加至> 6000倍。随后的体外ADMET分析和细胞研究证实，领先的化合物是用于研究肝素在乳腺肿瘤发生中的作用的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01698