(S)-tert-butyl 3-(2-(2-hydroxyethyl)cyclohex-2-enyloxy)-2-iodo-4-methoxybenzyl(methyl)carbamate | 939438-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(2-(2-hydroxyethyl)cyclohex-2-enyloxy)-2-iodo-4-methoxybenzyl(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[3-[(1S)-2-(2-hydroxyethyl)cyclohex-2-en-1-yl]oxy-2-iodo-4-methoxyphenyl]methyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 939438-13-8
• 化学式: C₂₂H₃₂INO₅
• 分子量: 517.404
• InChiKey: SBJQOCQHELOBKP-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(2-(2-hydroxyethyl)cyclohex-2-enyloxy)-2-iodo-4-methoxybenzyl(methyl)carbamate 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到1,1-dimethylethyl-N-[((5aS,9aS)-9a-(hydroxyethyl)-4-(methyloxy)-5a,6,7,9a-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-1-yl)methyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-加兰他敏的立体控制合成。

  摘要：

  从异香草醛开始，在11个线性步骤中已经实现了对-（-）-加兰他敏的对映选择性合成。使用Mitsunobu芳基醚形成反应来组装加兰他敏主链，该加兰他敏主链通过烯键合环易位，Heck和N-烷基化反应缝合在一起，从而得到四环系统。相对和绝对立体化学的控制来自对映体富集的炔丙醇13。

  DOI：

  10.1021/ol070255i
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3-(2-(2-hydroxyethyl)cyclohex-2-enyloxy)-2-iodo-4-methoxybenzyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-加兰他敏的立体控制合成。

  摘要：

  从异香草醛开始，在11个线性步骤中已经实现了对-（-）-加兰他敏的对映选择性合成。使用Mitsunobu芳基醚形成反应来组装加兰他敏主链，该加兰他敏主链通过烯键合环易位，Heck和N-烷基化反应缝合在一起，从而得到四环系统。相对和绝对立体化学的控制来自对映体富集的炔丙醇13。

  DOI：

  10.1021/ol070255i