buta-2,3-dienyl 4-methylbenzenesulfonate | 147396-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: buta-2,3-dienyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-(p-tolylsulfonyl)-1,2-butadiene；4-(p-tolylsulfonyl)buta-1,2-diene；buta-2,3-dien-1-yl 4-methylbenzenesulfonate；4-tosyl-1,2-butadiene；4-(p-toluenesulfonyl)-1,2-butadiene
• CAS: 147396-58-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: GKZGTFOJCVLVLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buta-2,3-dienyl 4-methylbenzenesulfonate 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙腈 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以54.5%的产率得到triammonium 2,3-butadien-1-yl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  II型异戊烯二磷酸异构酶：用炔/丙二烯二磷酸底物类似物探索机制

  摘要：

  异戊烯二磷酸异构酶 (IDI) 催化异戊二烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 的相互转化，这是类异戊二烯分子的基本五碳结构单元。两种结构无关的 IDI 类别是已知的。I 型 IPP 异构酶 (IDI-1) 在质子化-去质子化反应中利用二价金属。相比之下，II 型酶 (IDI-2) 需要还原的黄素，这增加了由 IDI-2 催化的反应涉及氢原子的净添加或提取的可能性。作为我们对 IDI-2 异构化机制研究的一部分，我们合成了该酶的丙二烯和炔烃底物类似物。预计这些分子对质子加成的反应性比 IPP 和 DMAPP 低得多，但对氢原子加成具有相似的反应性。3 ) 和 1,2-丁二烯 ( 4 ) 分别形成 1-buten-2-yl 碳正离子和自由基，以及对 2-methyl-1-butene ( 5 ) 和 2-methyl-2-butene ( 6）使用G3MP2B3和CBS

  DOI：

  10.1021/bi100844e
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯-1-醇 、 对甲苯磺酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到buta-2,3-dienyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  光学活性（Buta-1,3-dien-2-yl）（salen）钴（III）配合物的对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  报道了两种光学活性 (buta-1,3-dien-2-yl)(salen)Co 配合物的合成。这些二烯基配合物与各种亲二烯体发生具有高对映选择性的 Diels-Alder 反应。(salen) 共取代的 Diels-Alder 环加合物之一通过 X 射线晶体学表征。这种化学反应的一个亮点是，含钴配合物的 Diels-Alder 环加合物在乙醇中的硼氢化钠在钴-碳键处被干净地切割，伴随着光学活性钴配合物起始材料和光学活性环己烯环加合物的回收。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2273::aid-ejoc2273>3.0.co;2-i

文献信息

• Catalytic asymmetric dienylation of achiral aldehydes using buta-2,3-dienylstannane in the presence of chiral Lewis acid and synergetic reagent
  作者：Chan-Mo Yu、Seung-Joo Lee、Miyoo Jeon

  DOI：10.1039/a908119d

  日期：——

  Efficient catalytic asymmetric dienylation of achiral aldehydes with buta-2,3-dienyltributylstannane promoted by a BINOL-TiIV complex is achieved with high enantioselectivity by the utilization of Et2BSPri.

  利用Et2BSPri，通过BINOL-TiIV复合物促进的高对映选择性高效催化非手性醛的丁烯-2,3-二烯基化反应，采用丁烯-2,3-二烯基三丁基锡实现。
• Off‐Cycle Catalyst Cooperativity in Amine/Transition Metal Combined Catalysis: Bicyclo[3.2.0]heptanes as Key Species in Co‐Catalytic Enantioselective Carbocyclizations
  作者：Samson Afewerki、Guangning Ma、Luca Deiana、Hongli Wu、Genping Huang、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.202101225

  日期：2022.4.12

  existence of off-cycle catalyst cooperativity in amine/metal combined catalysis is disclosed. The experimental and density functional theory study of the amine/metal co-catalyzed enantioselective Michael/carbocyclization cascade reaction between allenes and α,β-unsaturated aldehydes reveals that the dual catalysts can perform off-cycle cooperativity that gives access to stable bicyclo[3.2.0]heptane

  公开了胺/金属联合催化中非循环催化剂协同性的存在。胺/金属共催化的对映选择性迈克尔/碳环化级联反应在丙二烯和α,β-不饱和醛之间的实验和密度泛函理论研究表明，双催化剂可以进行非循环协同，从而获得稳定的双环[3.2. 0]庚烷物质，限制碳环产物的形成。对这种助催化剂协同作用模式的深入了解为迄今为止的手性胺/金属共催化反应提供了新的思路，并为改进此类对映选择性反应的未来设计提供了更深入的理解。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular [3C+2C] Cycloaddition of Alkylidenecyclopropanes to Allenes
  作者：Beatriz Trillo、Moisés Gulías、Fernando López、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/adsc.200600347

  日期：2006.11

  Allenes are useful and versatile two-carbon partners in palladium catalyzed [3C+2C] intramolecular cycloadditions with alkylidenecyclopropanes enabling the preparation of dienyl bicyclo[3.3.0]octane adducts with good yields and high diastereoseletivity.

  在钯与亚烷基环丙烷丙烷催化的[3C + 2C]分子内环加成反应中，丙二烯是有用的且多用途的二碳伙伴，能够制备具有高收率和高非对映体选择性的二烯基双环[3.3.0]辛烷加合物。
• Preparation of η1-1,3-dienyl, η1-1,2-dienyl and η3-cyclobutenone complexes via reactions of transition-metal carbonyl containing anions with allenic electrophiles
  作者：Heather L. Stokes、Terrence L. Smalley、Michelle L. Hunter、Mark E. Welker、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03883-x

  日期：1994.6

  Abstract The preparation and reaction chemistry of 1,3- and 1,2-diene and related complexes derived from metal carbonyl containing anions and allenic electrophiles are addressed. The preparation of some CpFe(CO) 2 η 1 -diene complexes and their conversion into CpFe(CO) η 3 -diene complexes is presented followed by reactions of CpMo(CO) 3 − , CpW(CO) 3 − and CpMo(CO) 2 PR 3 − anions with allenic electrophiles

  摘要讨论了由含羰基金属的阴离子和烯丙基亲电试剂衍生的1，3-和1，2-二烯及相关配合物的制备和反应化学。介绍了一些CpFe（CO）2η1-二烯配合物的制备及其转化为CpFe（CO）η3-二烯配合物，然后进行了CpMo（CO）3-，CpW（CO）3-和CpMo（CO）反应）2 PR 3-具有烯丙基亲电试剂的阴离子，它们分别生成金属络合的环丁烯酮（通过最初形成的产物中的CO和烯烃插入）和1,2-二烯络合物。最后，概述了PPh 3（CO）3 Co-阴离子与烯丙型亲电试剂的反应，根据所使用的反应条件，会导致几种不同的配位几何形状。
• Enantioselective formal synthesis of (−)-aurantioclavine using Pd-catalyzed cascade cyclization and organocatalytic asymmetric aziridination
  作者：Shun-ichi Nakano、Yasumasa Hamada、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.033

  日期：2018.2

  The enantioselective formal synthesis of (−)-aurantioclavine is described. The core tricyclic skeleton was synthesized using a Pd-catalyzed Heck insertion–allylic amination cascade. The stereocenter was constructed by a highly enantioselective organocatalytic asymmetric aziridination reaction.

  描述了对映体形式的（-）-aurantioclavine的合成。核心三环骨架是使用Pd催化的Heck插入-烯丙基胺化级联反应合成的。立体中心是通过高度对映选择性的有机催化不对称叠氮化反应构建的。