2'-O-acetyl-10,11-didehydro-11-deoxy-3-O-descladinosyl-3-O-(3,4-methylenedioxy)phenylacetyl-6-O-methyl-erythromycin A | 1186202-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 2'-O-acetyl-10,11-didehydro-11-deoxy-3-O-descladinosyl-3-O-(3,4-methylenedioxy)phenylacetyl-6-O-methyl-erythromycin A
• CAS: 1186202-09-4
• 化学式: C₄₁H₆₁NO₁₃
• 分子量: 775.934
• InChiKey: DGUDIHDNAJLBKV-CUBBYTJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  165.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-acetyl-10,11-didehydro-11-deoxy-3-O-descladinosyl-3-O-(3,4-methylenedioxy)phenylacetyl-6-O-methyl-erythromycin A 、 N,N'-羰基二咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以55%的产率得到2'-O-acetyl-10,11-didehydro-11-deoxy-12-O-(1H-1-imidazolylcarbonyl)-3-O-descladinosyl-3-O-(3,4-methylenedioxy)phenylacetyl-6-O-methyl-erythromycin A
  参考文献：
  名称：

  含咪唑并[4,5- b ]吡啶基硫的烷基侧链的新型大环内酯衍生物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  为了寻找新的抗生素，已经基于市售的克拉霉素合成了一系列新的具有咪唑并[4，5- b ]吡啶基硫烷基侧链的14元大环内酯类化合物。在C-3位上的羟基的化学转化提供了酮醇化物和酰化物的范围。与替利霉素相比，化合物15a表现出对红霉素敏感和耐药菌株的体外活性提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.023
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-acetyl-11,12-carbonate-11,12-dideoxy-3-O-descladinosyl-3-O-(3,4-methylenedioxy)phenylacetyl-6-O-methyl-erythromycin A 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以56%的产率得到2'-O-acetyl-10,11-didehydro-11-deoxy-3-O-descladinosyl-3-O-(3,4-methylenedioxy)phenylacetyl-6-O-methyl-erythromycin A
  参考文献：
  名称：

  含咪唑并[4,5- b ]吡啶基硫的烷基侧链的新型大环内酯衍生物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  为了寻找新的抗生素，已经基于市售的克拉霉素合成了一系列新的具有咪唑并[4，5- b ]吡啶基硫烷基侧链的14元大环内酯类化合物。在C-3位上的羟基的化学转化提供了酮醇化物和酰化物的范围。与替利霉素相比，化合物15a表现出对红霉素敏感和耐药菌株的体外活性提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.023