7-((2S,4R,5R)-1-Benzyl-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-3,3-difluoro-pyrrolidin-2-yl)-4-methoxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine | 577978-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-((2S,4R,5R)-1-Benzyl-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-3,3-difluoro-pyrrolidin-2-yl)-4-methoxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 577978-39-3
• 化学式: C₃₃H₃₂F₂N₄O₃
• 分子量: 570.639
• InChiKey: MQKWYNJEAPILNT-JMJMSVOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((2S,4R,5R)-1-Benzyl-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-3,3-difluoro-pyrrolidin-2-yl)-4-methoxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3R,5S)-4,4-Difluoro-2-hydroxymethyl-5-(4-methoxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  探索人嘌呤核苷磷酸化酶过渡态类似物的构效关系。

  摘要：

  氮杂-C-核苷Immucillin-H和Immucillin-G是嘌呤核苷磷酸化酶的过渡态类似物抑制剂，嘌呤核苷磷酸化酶是控制T细胞增殖的治疗靶标。已合成在氮杂嘌呤部分的2'-，3'-或5'-位或在脱氮嘌呤的6-，7-或8-位修饰的Immucillin类似物以及亚甲基桥连的类似物。并测试了它们对人嘌呤核苷磷酸化酶的抑制作用。所有类似物都是较弱的抑制剂，这反映了母体imimcillins对过渡状态特征的更好捕获。

  DOI：

  10.1021/jm030145r
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-amino-4-N,N-dibenzyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,4-dideoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentanoate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 7-((2S,4R,5R)-1-Benzyl-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-3,3-difluoro-pyrrolidin-2-yl)-4-methoxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  探索人嘌呤核苷磷酸化酶过渡态类似物的构效关系。

  摘要：

  氮杂-C-核苷Immucillin-H和Immucillin-G是嘌呤核苷磷酸化酶的过渡态类似物抑制剂，嘌呤核苷磷酸化酶是控制T细胞增殖的治疗靶标。已合成在氮杂嘌呤部分的2'-，3'-或5'-位或在脱氮嘌呤的6-，7-或8-位修饰的Immucillin类似物以及亚甲基桥连的类似物。并测试了它们对人嘌呤核苷磷酸化酶的抑制作用。所有类似物都是较弱的抑制剂，这反映了母体imimcillins对过渡状态特征的更好捕获。

  DOI：

  10.1021/jm030145r