3-(2,2-Dibromovinyl)naphthalen-2-amine | 1312618-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2,2-Dibromovinyl)naphthalen-2-amine
• 英文别名: 3-(2,2-dibromoethenyl)naphthalen-2-amine
• CAS: 1312618-73-7
• 化学式: C₁₂H₉Br₂N
• 分子量: 327.018
• InChiKey: LZHFILPKAGSGED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-Dibromovinyl)naphthalen-2-amine 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 N-ethyl-N-[(3-ethynylnaphthalen-2-yl)diazenyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  萘熔合的偶氮烯-炔类化合物中的缩水合物与周环反应性：苯并噻吩啉和苯并异吲唑类化合物的合成

  摘要：

  萘稠合的偶氮烯炔化合物的环化反应在计算和实验上都得到了探索。计算表明，与基于苯的系统相比，萘向偶氮-炔-炔骨架的融合不会显着改变过渡态能量。然而，由于形成具有更高芳香性的芳烃，以一定角度融合萘会降低能量中间体。实验上，角体系的环化不仅产生了预期的单体苯并肉桂啉和苯并异吲唑，而且还产生了几种二聚结构，包括在轻酸和/或痕量酸存在下易于异构化的二聚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201002936
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(2,2-dibromovinyl)naphthalen-2-yl)pivalamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到3-(2,2-Dibromovinyl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  萘熔合的偶氮烯-炔类化合物中的缩水合物与周环反应性：苯并噻吩啉和苯并异吲唑类化合物的合成

  摘要：

  萘稠合的偶氮烯炔化合物的环化反应在计算和实验上都得到了探索。计算表明，与基于苯的系统相比，萘向偶氮-炔-炔骨架的融合不会显着改变过渡态能量。然而，由于形成具有更高芳香性的芳烃，以一定角度融合萘会降低能量中间体。实验上，角体系的环化不仅产生了预期的单体苯并肉桂啉和苯并异吲唑，而且还产生了几种二聚结构，包括在轻酸和/或痕量酸存在下易于异构化的二聚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201002936