(+)-N-benzyl-N-[(1S,2R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-2-((S)-p-tolylsulfinylamino)but-1-yl]-2-chloroacetamide | 1099822-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-N-benzyl-N-[(1S,2R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-2-((S)-p-tolylsulfinylamino)but-1-yl]-2-chloroacetamide
• CAS: 1099822-33-9
• 化学式: C₃₈H₄₇ClN₂O₃SSi
• 分子量: 675.407
• InChiKey: CCODVRPGNFKQEE-PWCFXGSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-benzyl-N-[(1S,2R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-2-((S)-p-tolylsulfinylamino)but-1-yl]-2-chloroacetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-(5R,6S)-1-benzyl-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-(iso-propyl)-4-((S)-p-tolylsulfinyl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective Barbier allylation and iminium cyclization: a simple entry to bicyclic and tricyclic piperazinones

  摘要：

  Barbier allylation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones leads to a single isomer of 3 -alylpiperazin-2-ones in high yields. Further Pictet-Spengler-Grieco cyclization of 3-allylpiperazin-2-ones with aldehydes provides bicyclic and tricyclic piperazinones with high diastereoselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.034
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-N-[(1R,2S)-2-benzylamino-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(iso-propyl)prop-1-yl]-p-tolylsulfinamide 、 氯乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到(+)-N-benzyl-N-[(1S,2R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-2-((S)-p-tolylsulfinylamino)but-1-yl]-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective Barbier allylation and iminium cyclization: a simple entry to bicyclic and tricyclic piperazinones

  摘要：

  Barbier allylation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones leads to a single isomer of 3 -alylpiperazin-2-ones in high yields. Further Pictet-Spengler-Grieco cyclization of 3-allylpiperazin-2-ones with aldehydes provides bicyclic and tricyclic piperazinones with high diastereoselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.034