(3aS,6S,6aS)-6-isobutyl-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d]oxazole | 1228275-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,6S,6aS)-6-isobutyl-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d]oxazole
• 英文别名: (3aS,6S,6aS)-6-(2-methylpropyl)-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]oxazole
• CAS: 1228275-83-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: CFRJDBIIYFZNQW-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,6aR)-3-(4,4-dimethyl-3,3-dimethylene-3l7-pentyl)-3a,6a-dimethyl-5-phenyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene 、 异丙基氯化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基硫 为溶剂， 以23.8 mg的产率得到(3aS,6S,6aS)-6-isobutyl-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  环构建/立体选择性官能化级联：通过钯催化的炔丙基氯化物和碳酸盐的双环化反应，全合成Pachastrissamine（Jaspine B）

  摘要：

  钯（0）催化的溴化丙二烯，炔丙基氯和带有羟基和苯甲酰胺基团的碳酸酯作为内部亲核试剂，立体选择性地提供官能化的四氢呋喃。环化反应性取决于苯甲酰胺和离去基团的相对构型以及离去基团的性质。该双环化被用作短时间内进行的帕奇司他胺的全合成的关键步骤，后者是一种具有生物活性的海洋天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo100544v