(1S,2R,3S,5S,8aS)-octahydro-3-(hydroxymethyl)-5-methylindolizine-1,2-diol | 1227832-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2R,3S,5S,8aS)-octahydro-3-(hydroxymethyl)-5-methylindolizine-1,2-diol
• 英文别名: (+)-steviamine；(1S,2R,3S,5S,8aS)-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2-diol
• CAS: 1227832-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: WWCHNEZLPVURTG-BQHMLIOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl benzyl((S)-1-((4S,5S)-5-((R)-3,3-diethyl-8,8,9,9-tetramethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-enyl)carbamate 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1S,2R,3S,5S,8aS)-octahydro-3-(hydroxymethyl)-5-methylindolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  合成一些多羟基化吲哚里西啶和吡咯里西啶亚氨基糖的发散和立体选择性方法

  摘要：

  (+)-steviamine (9), (–)-1-deoxy-8a-epi-castanospermine (10), (+)-trihydroxyindolizidine (11), (+) -3,7a-di-epi-hyacinthacine A1 (12) 和 (-)-2-epi-lentiginosine (4) 是从 D-核糖衍生的中间体 13 开始获得的。这些合成中涉及的关键步骤是核糖亚胺的高度非对映选择性格氏加成、一锅立体选择性分子内还原胺化、甲硅烷基醚的选择性脱保护和闭环复分解 (RCM) 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201342

文献信息

• Synthesis and Glycosidase Inhibition of the Enantiomer of (−)-Steviamine, the First Example of a New Class of Indolizidine Alkaloid
  作者：Xiang-Guo Hu、Barbara Bartholomew、Robert J. Nash、Francis X. Wilson、George W. J. Fleet、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Yue-Mei Jia、Renate van Well、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1021/ol1007718

  日期：2010.6.4

  (+)-Steviamine, the enantiomer of the natural (-)-steviamine, and its corresponding C5 epimer have been synthesized from the D-ribose-derived cyclic nitrone. (-)-Steviamine was found to be the first naturally occurring iminosugar that causes any inhibition of alpha-galactosaminidases.

  (+)-甜味素胺，作为天然(-)-甜味素胺的对映体，及其相应的C5位异构体，已由D-核糖来源的环状亚胺硝酮成功合成。数据显示，(-)-甜味素胺是首个自然存在的氨基酸苷，展现出对α-半乳糖苷酶的抑制活性。
• A Divergent and Stereoselective Approach for the Syntheses of Some Polyhydroxylated Indolizidine and Pyrrolizidine Iminosugars
  作者：Anugula Rajender、Jalagam Prasada Rao、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201201342

  日期：2013.3

  A common, divergent, and efficient approach to the syntheses of (+)-steviamine (9), (–)-1-deoxy-8a-epi-castanospermine (10), (+)-trihydroxyindolizidine (11), (+)-3,7a-di-epi-hyacinthacine A1 (12), and (–)-2-epi-lentiginosine (4) was achieved by starting from D-ribose-derived intermediate 13. The key steps involved in these syntheses are a highly diasteroselective Grignard addition to a ribosylimine

  (+)-steviamine (9), (–)-1-deoxy-8a-epi-castanospermine (10), (+)-trihydroxyindolizidine (11), (+) -3,7a-di-epi-hyacinthacine A1 (12) 和 (-)-2-epi-lentiginosine (4) 是从 D-核糖衍生的中间体 13 开始获得的。这些合成中涉及的关键步骤是核糖亚胺的高度非对映选择性格氏加成、一锅立体选择性分子内还原胺化、甲硅烷基醚的选择性脱保护和闭环复分解 (RCM) 反应。