Pentanamide, 2-ethyl-3-hydroxy-N,N-dimethyl-, (R*,S*)- | 143919-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Pentanamide, 2-ethyl-3-hydroxy-N,N-dimethyl-, (R*,S*)-
• 英文别名: Pentanamide, 2-ethyl-3-hydroxy-N,N-dimethyl-, (R*,R*)-；erythro-3-hydroxy-2-ethyl-N,N-dimethylpentanamide
• CAS: 143919-77-1；143919-78-2
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: JIMJDUOAUTVQML-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化二乙基铝 、 2-formyl-N,N-dimethylbutanamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 threo-3-hydroxy-2-ethyl-N,N-dimethylpentanamide 、 Pentanamide, 2-ethyl-3-hydroxy-N,N-dimethyl-, (R*,S*)-
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective addition of alkyl- or phenylaluminium dichloride to α-alkyl-β-formyl amides providing threo α-alkyl-β-hydroxy amides

  摘要：

  Treatment of alpha-alkyl-beta-formyl amides with RAlCl2 Or PhAlCl2 provided threo-alpha-alkyl-beta-hydroxy amides under high stereocontrol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61317-5

文献信息

• Stereoselective Addition of Organoaluminium or Organomanganese Reagents to<i>α</i>-Formyl Amides or<i>α</i>-Methyl-Substituted<i>β</i>-Keto Amides
  作者：Masahiko Taniguchi、Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.67.2514

  日期：1994.9

  Treatment of α-formyl amides with RAlCl2 or PhAlCl2 provided threo-α-alkyl-substituted β-hydroxy amides under high stereocontrol. The method was successfully applied to the selective addition of alkyl group to α-methyl-substituted β-keto amides or esters. Treatment of α-methyl-β-keto amides or α-methyl-β-keto esters with trialkylaluminium or alkylmanganese halide afforded the corresponding erythro (or threo) α-methyl-substituted β-hydroxy amides or α-methyl-substituted β-hydroxy esters with high stereoselectivity.

  处理α-醛基酰胺与RAlCl2或PhAlCl2，在高立体控制下获得threo-α-烷基取代的β-羟基酰胺。该方法成功应用于选择性地将烷基引入α-甲基取代的β-酮酰胺或酯中。用三烷基铝或烷基锰卤化物处理α-甲基-β-酮酰胺或α-甲基-β-酮酯，能够以高立体选择性得到相应的erythro（或threo）α-甲基取代的β-羟基酰胺或α-甲基取代的β-羟基酯。