Benzhydryl-[3-phenyl-prop-(Z)-ylidene]-amine | 108606-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzhydryl-[3-phenyl-prop-(Z)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-benzhydryl-3-phenylpropan-1-imine
• CAS: 108606-86-6
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: WOBATNWWMWHTHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛炔 、 Benzhydryl-[3-phenyl-prop-(Z)-ylidene]-amine 在 五羰基溴铼(I) 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到N-diphenylmethylidene-4-methylidene-1-phenyl-dec-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Rhenium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Imines to Terminal Alkynes Leading to N-Alkylideneallylamines

  摘要：

  The reaction of terminal allcynes with imines using ReBr(CO)(5) as a catalyst results in the production of N-alkylideneallylamines and not the conventional propargylamines. The substituent on the imine nitrogen is important, and a diphenylmethyl group gave the best result. The catalytic cycle of this regio selective C-C bond forming reaction appears to involve the formation of an alkynyl rhenium species and subsequent nucleophilic attack of the alkynyl beta-carbon atom on the imine carbon to give a vinylidene rhenium species.

  DOI：

  10.1021/ja3022818
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 二苯甲胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzhydryl-[3-phenyl-prop-(Z)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric Strecker hydrocyanation of imines using Yb(OTf)3–pybox catalysts

  摘要：

  我们探索了在催化量的Yb(OTf)3-pybox配合物存在下，对广泛范围的芳香族、α,β-不饱和、杂环和脂肪族醛亚胺进行高度对映选择性的Strecker氰化反应，实现了从良好到优异的转化率和高达98%的对映体过量。

  DOI：

  10.1039/b908854g

文献信息

• Self-assembled organic–inorganic hybrid silica with ionic liquid framework: a novel support for the catalytic enantioselective Strecker reaction of imines using Yb(OTf)3–pybox catalyst
  作者：Babak Karimi、Aziz Maleki、Dawood Elhamifar、James H. Clark、Andrew J. Hunt

  DOI：10.1039/c0cc01426e

  日期：——

  Yb(OTf)3–pybox is immobilized in a novel self-assembled ionic liquid hybrid silica and has been successfully applied as a catalyst for the asymmetric Strecker hydrocyanation of aldimines. This catalytic system can be reused for at least 6 times without any significant loss of activity and enantioselectivity.

  Yb(OTf)3–pybox被固定于一种新型自组装离子液体杂化硅材料中，并成功应用于不对称Strecker腈化醛亚胺的催化反应。该催化体系可至少重复使用6次，活性及对映选择性均无显著损失。
• A NOVEL METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF β-AMINOACID DERIVATIVES VIA TIN(II) CARBOXYLIC THIOESTER ENOLATES
  作者：Noritsugu Yamasaki、Masahiro Murakami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1986.1013

  日期：1986.6.5

  2-methyl-2-propanethiolate and ketenes, react with imines in the presence of stannous triflate to give the corresponding β-aminocarboxylic thioesters in an anti-selective manner. This method is successfully applied to a diastereoselective synthesis of a carbapenem antibiotic PS-5 intermediate.

  锡 (II) 羧酸硫酯烯醇化物由 2-甲基-2-丙硫醇亚锡和烯酮原位形成，在三氟甲磺酸亚锡存在下与亚胺反应，以抗选择性方式生成相应的 β-氨基羧酸硫酯。该方法成功应用于碳青霉烯类抗生素PS-5中间体的非对映选择性合成。
• Oxazoline-Based Organocatalyst for Enantioselective Strecker Reactions: A Protocol for the Synthesis of Levamisole
  作者：Arghya Sadhukhan、Debashis Sahu、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、E. Suresh、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/chem.201302007

  日期：2013.10.11

  catalyze asymmetric Strecker reactions of various aromatic and aliphatic N‐benzhydrylimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) as a cyanide source at −20 °C to give α‐aminonitriles in high yield (96 %) with excellent chiral induction (up to 98 % ee). DFT calculations have been performed to rationalize the enantioselective formation of the product with the organocatalyst in these reactions. The organocatalyst

  已发现基于手性恶唑啉的有机催化剂可在-20°C下有效催化各种芳族和脂族N-苯甲酰肼与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）作为氰化物源的不对称Strecker反应，从而以高收率（96％）产生α-氨基腈具有出色的手性诱导作用（高达98％  ee）。在这些反应中，已经进行了DFT计算以使产物与有机催化剂的对映选择性形成合理化。有机催化剂已通过单晶X射线衍射分析以及其他分析方法进行了表征。该方案已扩展到以高收率和高对映选择性合成药学上重要的药物分子左旋咪唑。