Acetic acid (2R,3R,4R,5S)-5-acetoxymethyl-4-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 150620-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5S)-5-acetoxymethyl-4-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(2-methylsulfonyloxyethyl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 150620-19-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₁₀S
• 分子量: 448.451
• InChiKey: RJTMUWCDAATOJT-IXYNUQLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5S)-5-acetoxymethyl-4-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 氨 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Meng, Bin; Kawai, Stephen H.; Wang, Daguang, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 5, p. 733 - 735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxy-3'-C-(2"-hydroxyethyl)-2"-O-para-methoxyphenyl-(β-D-ribofuranosyl)thymine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5S)-5-acetoxymethyl-4-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Substituted Sulfide-Linked Dinucleotides

  摘要：

  3'-Deoxy-3'-(2-mesyloxyethyl)ribofuranosylthymine derivative 3, and its 2'-methoxy (16) and 2'-deoxy (38) analogs were condensed with 5'-deoxy-5'-thiothymidine 4 and 17 or 2'-O-methyl-5'-deoxy-5'-thiouridine 34 and 37 to provide, after standard functional group transformations, thymidine-thymidine and uridine-thymidine dimers 9, 21, 43 and 47. Oxidation of model sulfide dimer 48 with oxone gave sulfone 49. It was not stable to 27% ammonia.

  DOI：

  10.1080/15257779508010717