(+/-)-1-((1-benzyl-5-oxopyrrolidin-3-yl)methyl)pyridin-2(1H)-one | 1227725-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-((1-benzyl-5-oxopyrrolidin-3-yl)methyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(1-Benzyl-5-oxopyrrolidin-3-yl)methyl]pyridin-2-one
• CAS: 1227725-31-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: LNOSPUJBMDNDGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-((1-benzyl-5-oxopyrrolidin-3-yl)methyl)pyridin-2(1H)-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅基)过氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-2-benzyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-a]indolizine-1,6(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮中的分子内1,6-加成。机制和综合范围。

  摘要：

  探究了在2-吡啶酮部分中烯醇化物的分子内1，6-加成的范围和局限性，该反应已发现在羽扇豆生物碱的合成中得到应用。已经证明这种亲核加成过程是可逆的，并且在（稳定性较差的）酰胺和内酰胺烯酸酯（易于形成五元和六元双/三环产物）的情况下受到青睐。已评估了备选的烯醇化物（酮，酯，硫代内酰胺）和各种不同的受体（异喹啉酮，嘧啶酮，吡嗪酮，吡啶并吡嗪酮），并使用包括原位红外在内的多种技术鉴定和表征了一系列竞争性副反应。

  DOI：

  10.1021/jo100514a
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 (+/-)-1-benzyl-4-bromomethylpyrrolidin-2-one 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到(+/-)-1-((1-benzyl-5-oxopyrrolidin-3-yl)methyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮中的分子内1,6-加成。机制和综合范围。

  摘要：

  探究了在2-吡啶酮部分中烯醇化物的分子内1，6-加成的范围和局限性，该反应已发现在羽扇豆生物碱的合成中得到应用。已经证明这种亲核加成过程是可逆的，并且在（稳定性较差的）酰胺和内酰胺烯酸酯（易于形成五元和六元双/三环产物）的情况下受到青睐。已评估了备选的烯醇化物（酮，酯，硫代内酰胺）和各种不同的受体（异喹啉酮，嘧啶酮，吡嗪酮，吡啶并吡嗪酮），并使用包括原位红外在内的多种技术鉴定和表征了一系列竞争性副反应。

  DOI：

  10.1021/jo100514a

文献信息

• Lactam Enolate-Pyridone Addition: Synthesis of 4-Halocytisines
  作者：Timothy Gallagher、Patrick Durkin、Pietro Magrone、Stella Matthews、Clelia Dallanoce

  DOI：10.1055/s-0030-1259006

  日期：2010.11

  The application of a lactam enolate-pyridone addition sequence, originally developed for cytisine, has been applied successfully to generate the first examples of 4-halocytisines. Variation of the lactam component provides cyfusine and 4-fluorocyfusine.

  内酰胺烯醇-吡啶酮加成序列最初是为胞嘧啶开发的，现已成功应用于生成首批 4-卤代胞嘧啶。内酰胺成分的变化提供了 cyfusine 和 4-氟 cyfusine。