3-methyl-4-p-tolyl-1,3-dihydro-3-benzazepin-2-one | 1228115-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-methyl-4-p-tolyl-1,3-dihydro-3-benzazepin-2-one
• 英文别名: 3-methyl-4-(4-methylphenyl)-1H-3-benzazepin-2-one
• CAS: 1228115-33-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: OGYJGJCSNJEHAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-{2-(p-tolylethynyl)phenyl}acetamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3-methyl-4-p-tolyl-1,3-dihydro-3-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-苯并Synthesis庚酮和意外的5-Bromo-3-benzazepinones的区域选择性合成。

  摘要：

  以Au（PPh 3）Cl / AgSbF 6为催化剂的2-（1-炔基）苯基乙酰胺的区域选择性加氢酰胺化通过7-内-挖途径进行，得到3-苯并enza庚酮。该方法以中等至高收率（63-91％）容纳了广泛的烷基和芳基炔基取代基。此外，出乎意料的是，我们还发现了金介导的从2-（1-炔基）苯基乙酰胺到5-溴-3-苯并ze庚酮的转化，发现AuBr 3不仅在其中起活化作用，而且还起着反应物的作用。第一次反应。

  DOI：

  10.1021/jo100378u

文献信息

• Regioselective Synthesis of 3-Benzazepinones and Unexpected 5-Bromo-3-benzazepinones
  作者：Lei Zhang、Deju Ye、Yu Zhou、Guannan Liu、Enguang Feng、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo100378u

  日期：2010.6.4

  A regioselective hydroamidation of 2-(1-alkynyl)phenylacetamides with Au(PPh3)Cl/AgSbF6 as the catalyst proceeded by a 7-endo-dig pathway to afford 3-benzazepinones. This method accommodates a broad range of alkyl and aryl alkynyl substitutes in moderate to high yields (63−91%). Moreover, unexpectedly, we also discovered a gold-mediated transformation from 2-(1-alkynyl)phenylacetamides to 5-bromo-3-benzazepinones

  以Au（PPh 3）Cl / AgSbF 6为催化剂的2-（1-炔基）苯基乙酰胺的区域选择性加氢酰胺化通过7-内-挖途径进行，得到3-苯并enza庚酮。该方法以中等至高收率（63-91％）容纳了广泛的烷基和芳基炔基取代基。此外，出乎意料的是，我们还发现了金介导的从2-（1-炔基）苯基乙酰胺到5-溴-3-苯并ze庚酮的转化，发现AuBr 3不仅在其中起活化作用，而且还起着反应物的作用。第一次反应。