2-cyclopropyl-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 1286715-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-cyclopropyl-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-cyclopropyl-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1286715-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ALNRRQXDVNDNMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-cyclopropyl-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Pyrrole Synthesis via Silver(I)-Catalyzed Cycloaddition of Vinylogous Diazoester and Nitrile

  摘要：

  A new synthesis of di- and trisubstituted pyrroles was achieved by treating in situ generated vinylogous diazoesters and readily available nitriles with a catalytic amount of silver(I) antimony hexafluoride at room temperature. This method showcased the potential of utilizing silver(I) carbenoids in preparing heterocyclic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol400062w

文献信息

• [EN] HEPATITIS B CAPSID ASSEMBLY MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS D'ASSEMBLAGE DE CAPSIDE DE L'HÉPATITE B
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021119081A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Described herein are hepatitis B capsid assembly modulators and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of hepatitis B.

  本文描述了乙型肝炎壳蛋白组装调节剂和包含该类化合物的药物组合物。这些化合物和组合物对于治疗乙型肝炎是有用的。
• Regioselective Synthesis of 2,3,4- or 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles via [3,3] or [1,3] Rearrangements of <i>O</i>-Vinyl Oximes
  作者：Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Rachna M. Sachwani、Rachel Kapadia、Hannah N. Londino、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/jo200061b

  日期：2011.5.6

  base. When enolization is favored, a [3,3] rearrangement followed by a Paal-Knorr cyclization provides a 2,3,4-trisubstituted pyrrole; when enolization is disfavored, a [1,3] rearrangement occurs prior to enolization to produce a 2,3,5-trisubstituted pyrrole after cyclization. Optimization and scope of the O-allyl oxime isomerization and subsequent pyrrole formation are discussed and mechanistic pathways

  2,3,4-或2,3,5-三取代的吡咯的区域选择性合成分别通过O-乙烯基肟的[3,3]和[1,3]σ向重排实现。易于制备的O-烯丙基肟的铱催化异构化作用使得能够快速获得O-乙烯基肟。吡咯形成的区域选择性可以通过α-取代基的身份或通过添加胺碱来控制。当需要烯醇化时，先进行[3,3]重排，然后进行Paal-Knorr环化，即可得到2,3,4-三取代的吡咯；当烯醇化不利时，在烯醇化之前会发生[1,3]重排，从而在环化后产生2,3,5-三取代的吡咯。O的优化和范围讨论了烯丙基肟的异构化和随后吡咯的形成，并提出了机理。提供了选择带有β-酯O-烯丙基肟底物的[3,3]重排或[1,3]重排产物的条件。