3-Acetoxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,3,5-trimethyl-6-oxo-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 153790-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Acetoxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,3,5-trimethyl-6-oxo-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-Trimethylsilylethyl 3-acetyloxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3,5-trimethyl-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 153790-79-5
• 化学式: C₃₃H₄₄O₆Si₂
• 分子量: 592.88
• InChiKey: BPRZJNCLCDJINT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,3,5-trimethyl-6-oxo-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 12-冠醚-4 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到3,4-Dihydroxy-2,3,5-trimethyl-6-oxo-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-Thielocin Alβ的立体选择性全合成

  摘要：

  (±)-thielocin A1β 的立体定向全合成已从常见的中间体 5-甲酰基-2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸乙酯 (8) 中实现。外消旋合成是基于 4-甲基-3,4-二羟基环己二烯酮 38 与从氟离子催化的哌啶盐 40 组合物低温衍生的醌甲基化物的关键反应而实现的。所得缩合物 (31) 被同系化通过与受保护的单体苯酚 41 连续酯化，在小心去除保护基团后，提供所需的硫菌素 A1β。

  DOI：

  10.1021/ja0112341
• 作为产物：
  描述：

  2-Trimethylsilylethyl 2,4-dihydroxy-3,5,6-trimethylbenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 3-Acetoxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,3,5-trimethyl-6-oxo-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-Thielocin Alβ的立体选择性全合成

  摘要：

  (±)-thielocin A1β 的立体定向全合成已从常见的中间体 5-甲酰基-2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸乙酯 (8) 中实现。外消旋合成是基于 4-甲基-3,4-二羟基环己二烯酮 38 与从氟离子催化的哌啶盐 40 组合物低温衍生的醌甲基化物的关键反应而实现的。所得缩合物 (31) 被同系化通过与受保护的单体苯酚 41 连续酯化，在小心去除保护基团后，提供所需的硫菌素 A1β。

  DOI：

  10.1021/ja0112341

文献信息

• Génisson, Yves; Tyler, Peter C.; Young, Robert N., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 2, p. 759 - 760
  作者：Génisson, Yves、Tyler, Peter C.、Young, Robert N.

  DOI：——

  日期：——