3-(3,4-difluorobenzoyl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole-2-carbonitrile | 1383256-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-difluorobenzoyl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole-2-carbonitrile
• CAS: 1383256-06-1
• 化学式: C₁₅H₈F₂N₂OS
• 分子量: 302.304
• InChiKey: AYIUKZLLDKIQNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-difluorobenzoyl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole-2-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (1-(3,4-difluorophenyl)benzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazole-2,3-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[ d ]吡咯并[2,1- b ]噻唑衍生物的合成及抗肿瘤作用

  摘要：

  从苯并噻唑开始，通过与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）/四甲基反应，合成了一系列新型的2,3-双（羟甲基）苯并[ d ]吡咯并[2,1- b ]噻唑及其双（烷基氨基甲酸酯）衍生物。-氟硼酸，催化加氢和烷基氨基甲酰化。研究了这些药物在体外对人白血病和各种实体瘤细胞生长的抗增殖活性。结构-活性关系研究表明，双（烷基氨基甲酸酯）衍生物在抑制人类淋巴细胞白血病CCRF-CEM和各种人类实体瘤细胞在培养中的生长时，通常比相应的双（羟甲基）同类物具有更高的细胞毒性。这些试剂对紫杉醇或长春碱没有交叉抗性。研究抗人乳腺癌MX-1异种移植物的治疗效果表明，肿瘤完全缓解（CR）通过用C1-4'-F-或C1-4'-CL-PH-双（处理实现我-propylcarbamates）衍生物（19b和19c，相应的双（氨基甲酸乙酯）18b和18c在最大耐受剂量下可分别抑制99％以上的肿瘤。碱性琼脂糖凝胶迁移试验表明，新合成的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.030
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 三甲基氰硅烷 、 3,4-二氟苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以79%的产率得到3-(3,4-difluorobenzoyl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[ d ]吡咯并[2,1- b ]噻唑衍生物的合成及抗肿瘤作用

  摘要：

  从苯并噻唑开始，通过与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）/四甲基反应，合成了一系列新型的2,3-双（羟甲基）苯并[ d ]吡咯并[2,1- b ]噻唑及其双（烷基氨基甲酸酯）衍生物。-氟硼酸，催化加氢和烷基氨基甲酰化。研究了这些药物在体外对人白血病和各种实体瘤细胞生长的抗增殖活性。结构-活性关系研究表明，双（烷基氨基甲酸酯）衍生物在抑制人类淋巴细胞白血病CCRF-CEM和各种人类实体瘤细胞在培养中的生长时，通常比相应的双（羟甲基）同类物具有更高的细胞毒性。这些试剂对紫杉醇或长春碱没有交叉抗性。研究抗人乳腺癌MX-1异种移植物的治疗效果表明，肿瘤完全缓解（CR）通过用C1-4'-F-或C1-4'-CL-PH-双（处理实现我-propylcarbamates）衍生物（19b和19c，相应的双（氨基甲酸乙酯）18b和18c在最大耐受剂量下可分别抑制99％以上的肿瘤。碱性琼脂糖凝胶迁移试验表明，新合成的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.030