(3S,5S,7R)-5-O-(4-methoxybenzyl)-7-O-tert-butyldimethylsilyl-1-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)icosane-3,5,7-triol | 1206482-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S,7R)-5-O-(4-methoxybenzyl)-7-O-tert-butyldimethylsilyl-1-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)icosane-3,5,7-triol
• CAS: 1206482-45-2
• 化学式: C₄₆H₈₂O₅Si₂
• 分子量: 771.325
• InChiKey: BDYZLPWVDAKDLA-PMHVSCAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.83
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,7R)-5-O-(4-methoxybenzyl)-7-O-tert-butyldimethylsilyl-1-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)icosane-3,5,7-triol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(5R,7R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)icosan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Aculeatins A，B，E，F和6-表柔脂蛋白E，F的模块化全合成

  摘要：

  记录了aculeatins A，B，E和F的总合成，证实了最近分离出的aculeatins E和F的指定绝对构型。通过在高级阶段同时添加两个末端单元（苯酚和侧链），已设计出一种收敛方法。由市售的α - d-葡庚七酮-γ-内酯制备具有必要立体化学的中心1,3,5-三醇单元。二炔中间体的氢解过程中的选择性O-脱苄基反应以及伴随螺环化的一锅酚氧化反应突出了已完成的总合成过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.058
• 作为产物：
  描述：

  ((3R,5S,7R)-3-(benzyloxy)-1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-5-(4-methoxybenzyloxy)icosa-1,9-diyn-7-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(3S,5S,7R)-5-O-(4-methoxybenzyl)-7-O-tert-butyldimethylsilyl-1-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)icosane-3,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Aculeatins A，B，E，F和6-表柔脂蛋白E，F的模块化全合成

  摘要：

  记录了aculeatins A，B，E和F的总合成，证实了最近分离出的aculeatins E和F的指定绝对构型。通过在高级阶段同时添加两个末端单元（苯酚和侧链），已设计出一种收敛方法。由市售的α - d-葡庚七酮-γ-内酯制备具有必要立体化学的中心1,3,5-三醇单元。二炔中间体的氢解过程中的选择性O-脱苄基反应以及伴随螺环化的一锅酚氧化反应突出了已完成的总合成过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.058