trimethyl (S,Z)-4-(cinnamoyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)but-3-ene-1,1,4-tricarboxylate | 1112238-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl (S,Z)-4-(cinnamoyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)but-3-ene-1,1,4-tricarboxylate
• CAS: 1112238-58-0
• 化学式: C₂₅H₂₂Cl₂O₈
• 分子量: 521.351
• InChiKey: IOYRKOWVFKFCHY-YMWNXOGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-oxo-4-(2,4-dichlorophenyl)but-3-enoate 、 dimethyl (E)-2-(1-hydroxy-3-phenylallylidene)malonate 在 奎宁 作用下， 反应 48.0h， 生成 trimethyl (S,Z)-4-(cinnamoyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)but-3-ene-1,1,4-tricarboxylate 、 trimethyl (R,Z)-4-(cinnamoyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)but-3-ene-1,1,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化的β，γ-不饱和α-酮酯的意外串联对映选择性迈克尔加成/氧杂-亲核重排反应

  摘要：

  发现金鸡纳生物碱催化β，γ-不饱和α-酮酯1和丙二酸酯2的对映选择性迈克尔加成/氧合亲核重排反应。使用最佳催化剂奎宁4a，在温和的反应条件下获得了一系列重排产物3，产率高达98％，ee达到82％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.007