4-bis-(2-hydroxyethyl)amino-N-n-butyl-1,8-naphthalimide | 919080-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bis-(2-hydroxyethyl)amino-N-n-butyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-2-butylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 919080-70-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: BNUXXQBSLKDTKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bis-(2-hydroxyethyl)amino-N-n-butyl-1,8-naphthalimide 在 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于胍衍生物的高选择性和高灵敏度的 Cu2+ 荧光关闭探针

  摘要：

  合成并评估了一种新的高选择性和灵敏的 Cu2+, Nn-丁基-4-(1'-环辛烯-1',3',6'-三唑)-1,8-萘二甲酰亚胺 (L) 荧光探针。化合物L的结构通过IR、1H-NMR、13C-NMR和HRMS表征。荧光探针被 Cu2+ 以 1:1 的结合比淬灭，并起到“关闭”传感器的作用。开发了一种高效、灵敏的荧光分光光度计方法，用于检测和估算 EtOH/H2O 中痕量 Cu2+。配体分别在 447 和 518 nm 处表现出激发和发射最大值。根据 Stern-Volmer 方程计算，配体与 Cu2+ 的平衡结合常数为 1.57 × 104 M-1。配体 L 稳定，可用于检测 pH 7 至 12 范围内的 Cu2+。

  DOI：

  10.3390/molecules22101741
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-bis-(2-hydroxyethyl)amino-N-n-butyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  基于胍衍生物的高选择性和高灵敏度的 Cu2+ 荧光关闭探针

  摘要：

  合成并评估了一种新的高选择性和灵敏的 Cu2+, Nn-丁基-4-(1'-环辛烯-1',3',6'-三唑)-1,8-萘二甲酰亚胺 (L) 荧光探针。化合物L的结构通过IR、1H-NMR、13C-NMR和HRMS表征。荧光探针被 Cu2+ 以 1:1 的结合比淬灭，并起到“关闭”传感器的作用。开发了一种高效、灵敏的荧光分光光度计方法，用于检测和估算 EtOH/H2O 中痕量 Cu2+。配体分别在 447 和 518 nm 处表现出激发和发射最大值。根据 Stern-Volmer 方程计算，配体与 Cu2+ 的平衡结合常数为 1.57 × 104 M-1。配体 L 稳定，可用于检测 pH 7 至 12 范围内的 Cu2+。

  DOI：

  10.3390/molecules22101741

文献信息

• A new 1,8-naphthalimide-based colorimetric and “turn-on” fluorescent Hg2+ sensor
  作者：Zhiyuan Zhang、Yuhua Chen、Dongmei Xu、Liang Yang、Aifeng Liu

  DOI：10.1016/j.saa.2012.11.113

  日期：2013.3

  A new fluorescent molecule 4-(bis(2-(ethylthio)ethyl)amino)-N-n-butyl-1,8-naphthalimide (BTABN) was reported. Its UV-vis absorption and fluorescence spectra were almost not dependent on the pH, but remarkably and selectively affected by Hg2+. Upon the addition of Hg2+ in EtOH/H2O (1/2, v/v), the absorption wavelength maxima were blueshifted from 436 nm to 376 nm with a naked-eye observed color change, and the fluorescence was greatly enhanced with a 14 nm blueshift within 1 min. Na+, K+, Ca2+, Mg2+, Cu2+, Zn2+, Cr3+, Pb2+, Ni2+, Fe2+, Mn2+, Co2+, Cd2+ showed no obvious interferences with the detection. The binding stoichiometry indicates that a 1:1 complex is formed between Hg2+ and BTABN. The response of the UV-vis absorption and the fluorescence spectra to He can be attributed to the joint contribution of the PET and ICT process. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.