3,5-Bis(butylcarbamoyl)-4-methyl-isoxazole | 54463-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-Bis(butylcarbamoyl)-4-methyl-isoxazole
• 英文别名: 4-methyl-isoxazole-3,5-dicarboxylic acid bis-butylamide；4-Methyl-3,5-bis--isoxazol；4-Methyl-isoxazol-3,5-dicarbonsaeure-dibutylamid；4-Methyl-3,5-bis-butylcarbamoyl-isoxazol；3-N,5-N-dibutyl-4-methyl-1,2-oxazole-3,5-dicarboxamide
• CAS: 54463-68-2
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₃
• 分子量: 281.355
• InChiKey: HFMCBGGJPSZXOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  461.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Bis(butylcarbamoyl)-4-methyl-isoxazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Methyl-isoxazol-3,5-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  硝基乙酸衍生物的合成研究。二、α,β-不饱和α-硝基酯合成异恶唑羧酸

  摘要：

  1) α,β-不饱和 α-硝基酯与正丁胺反应生成 4-取代的异恶唑-3,5-羧基丁酰胺。这是异恶唑衍生物的新合成。2) 解释了上述反应的机理特征。3)上述丁基酰胺的温和碱性水解得到4-取代的异恶唑-3,5-二羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.36.1146
• 作为产物：
  描述：

  4t-methyl-2-oxy-4,5-dihydro-isoxazole-3,5r-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-Bis(butylcarbamoyl)-4-methyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  The Formation of 4-Substituted-3, 5-bismethoxycarbonylisoxazoline N-Oxides via O-Alkylation of Nitroacetate with n-Alkylhalides

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb.22.477

文献信息

• Synthetic Studies of the Derivatives of Nitroacetic Acid. III. The Synthesis of Isoxazole-3,5-dicarboxylic Acids from Schiff Bases and Nitroacetic Ester
  作者：Sumio Umezawa、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.36.1150

  日期：1963.9

  5-dicarboxylic amides. This is a new synthesis of isoxazole derivatives. 2) Twenty kinds of 4-substituted isoxazole-3,5-dicarboxylic amides, including aliphatic, aromatic and heterocyclic derivatives, have been prepared. 3) Seven of the above-mentioned amides have been hydrolyzed to give the corresponding 4-substituted isoxazole-3,5-dicarboxylic acids. 4) Some Schiff bases have been described.

  1) 席夫碱在正丁胺或苄胺存在下与硝基乙酸乙酯反应，得到 4-取代的异恶唑-3,5-二甲酰胺。这是异恶唑衍生物的新合成。2) 制备了20种4-取代异恶唑-3,5-二甲酰胺，包括脂肪族、芳香族和杂环衍生物。3) 上述酰胺中的七种已经水解得到相应的 4-取代异恶唑-3,5-二羧酸。4) 一些席夫碱已被描述。
• Synthetic and mechanistic aspects of 4-substituted-3,5-bis(methoxy-carbonyl)isoxazoline N-oxides and the corresponding 3,5-bis-(butylcarbamoyl)isoxazoles derived therefrom.
  作者：EISUKE KAJI、SHONOSUKE ZEN

  DOI：10.1248/cpb.28.479

  日期：——

  An improved method for the synthesis of 4-substituted-3, 5-bis (methoxycarbonyl)-isoxazoline N-oxides (3) was developed by one-step cyclization of aldehydes with methyl nitroacetate in N, N-dimethylacetamide. The reaction mechanism was found to involve intramolecular nitrite ion displacement by the nitronate anion (9) ; this was confirmed by the formation of 3, 5-bis (methoxycarbonyl)-4-phenylisoxazoline N-oxide-4-d (11), starting from benzaldehyde-1-d and methyl nitroacetate. Conversion of isoxazoline N-oxides (3) to the corresponding 3, 5-bis (butylcarbamoyl) isoxazoles (7) is also discussed.

  通过醛与硝基乙酸甲酯在 N,N-二甲基乙酰胺中一步环化，开发了一种合成 4-取代-3, 5-双（甲氧基羰基）-异恶唑啉 N-氧化物 (3) 的改进方法。发现反应机理涉及分子内亚硝酸根离子被硝基阴离子置换 (9) ；这通过从苯甲醛-1-d 和硝基乙酸甲酯开始形成 3, 5-双（甲氧基羰基）-4-苯基异恶唑啉 N-氧化物-4-d (11) 得到证实。还讨论了异恶唑啉 N-氧化物 (3) 转化为相应的 3, 5-双(丁基氨基甲酰基)异恶唑 (7)。
• Synthesis of lsoxazolecarboxylic Acids from Schiff Bases and Nitroacetate
  作者：Shonosuke Zen、Sumio Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.34.890

  日期：1961.6
• KAJI EISUKE; ZEN SHONOSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 479-486
  作者：KAJI EISUKE、 ZEN SHONOSUKE

  DOI：——

  日期：——