cis-4-(benzoylamino)cyclooct-2-enol | 139682-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4-(benzoylamino)cyclooct-2-enol
• CAS: 139682-20-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: TWJVATXZPDCUHG-WQRZCLJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-(benzoylamino)cyclooct-2-enol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到cis-4-(benzoylamino)cyclooctanol
  参考文献：
  名称：

  A simple approach to homotropanes and homotrop-7-enes

  摘要：

  1,4-Functionalisation of cycloocta-1,3-diene using a nitroso-cycloaddition strategy is followed by intramolecular cyclisation to yield 9-azabicyclo[4.2.1]nonanes (homotropanes) and -non-7-enes (homotrop-7-enes); the approach can be adapted to allow access to 1-methylhomotropanes.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88069-h
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S)-7-Oxa-8-aza-bicyclo[4.2.2]dec-9-en-8-yl-phenyl-methanone 在 aluminum amalgam 作用下， 以99%的产率得到cis-4-(benzoylamino)cyclooct-2-enol
  参考文献：
  名称：

  分子内置换和酰胺基化策略合成高同烷和高7烯的方法

  摘要：

  使用亚硝基环加成策略对环辛-1,3-二烯进行1,4-官能化，然后通过氮进行分子内置换，得到9-甲基-9-氮杂双环[4.2.1]壬烷（均烷）和-non-7 -烯（同型7-烯）系统和N-苄基衍生物。该方法可适于允许通过环戊酰胺酰胺化/去汞化反应获得1-甲基同环戊烷和-7-烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80257-x

文献信息

• Mono-/bicyclic tautomerism in 4-hydroxy- and 4-amino-cyclooctanones and -octenones
  作者：John R. Malpass、Craig Smith

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88070-l

  日期：1992.1

  4-Hydroxyclooctanone and 4-hydroxycyclooct-2-enone are shown to be in equilibrium with their respective bicyclic tautomers; the corresponding 4-aminocyclooctanones and -oct-2-enones have been synthesised and these amino-ketones show similar behaviour. The position of equilibrium varies with substitution (and with temperature in some cases).

  显示4-羟基氯辛酮和4-羟基环辛-2-烯酮与它们各自的双环互变异构体处于平衡状态。已经合成了相应的4-氨基环辛酮和-oct-2-烯酮，并且这些氨基酮表现出相似的行为。平衡的位置随取代（在某些情况下还随温度）而变化。
• Synthetic approaches to nortropanes and nortrop-6-enes; intramolecular displacement by nitrogen in 7-membered rings
  作者：Antoinette Naylor (nee Bathgate)、Nicola Howarth、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80313-6

  日期：1993.1

  The synthesis of simple nortropane and nortrop-6-ene derivatives from cyclohepta-1,3-diene is described. The key intermediates are trans-1-amino-4-chloro-cycloheptanes and -cyclohept-2-enes which are derived efficiently from the corresponding cis-amino-alcohols and undergo intramolecular cyclisation. Corresponding derivatisation of cyclohexa- and cycloocta-1,3-dienes is explored and attempts to achieve Pd-catalysed cyclisation of 1-amino-4-acetoxy-derivatives is described. Nitrogen inversion data for selected nortropane derivatives are included.