cyclopentyl-hydroxy-acetic acid anilide | 100609-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopentyl-hydroxy-acetic acid anilide
• 英文别名: Cyclopentyl-hydroxy-essigsaeure-anilid；2-cyclopentyl-2-hydroxy-N-phenylacetamide
• CAS: 100609-18-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: INZNMHJOLQHANH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl-hydroxy-acetic acid anilide 、 对甲苯磺酰氯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R)-2-cyclopentyl-2-hydroxy-N-phenylacetamide 、 (2S)-2-cyclopentyl-2-hydroxy-N-phenylacetamide 、 、 [(1S)-2-anilino-1-cyclopentyl-2-oxoethyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-羟基烷酰胺与手性铜催化剂的不对称甲苯磺酸化

  摘要：

  在三氟甲磺酸铜（II）和作为催化剂的（R，R）-Ph-BOX存在下，通过甲苯磺酰化反应进行了2-羟基烷酰胺的动力学拆分。此方法已成功应用于对映体选择性高达92％ee的高对映体选择性的2-羟基烷酰胺，然后甲苯磺酸化的产物易于转化为旋光性α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.128
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentyl-phenylcarbamoyloxy-acetic acid 在 甲苯 作用下， 生成 cyclopentyl-hydroxy-acetic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Aspelund; Mandell, Acta Academiae Aboensis, Series B: Mathematica et Physica, 1956, vol. 20, # 11, p. 14

  摘要：

  DOI：