1,3-bis[(E)-2-iodovinyl]benzene | 1085710-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis[(E)-2-iodovinyl]benzene
• 英文别名: 1,3-bis[(1E)-2-iodoethenyl]benzene；1,3-bis[(E)-2-iodoethenyl]benzene
• CAS: 1085710-40-2
• 化学式: C₁₀H₈I₂
• 分子量: 381.983
• InChiKey: RZSZCSZGFKTSPT-YDFGWWAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[(E)-2-iodovinyl]benzene 在 copper(l) iodide 、 四甲基氯化铵 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到1,3-bis[(E)-2-chlorovinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通用的铜催化乙烯基芬克尔斯坦反应的发展—用于合成Laingolide B的C1-C9片段

  摘要：

  据报道，铜催化的乙烯基芬克尔斯坦反应的一种有效且广泛适用的方法。使用简单，易于获得且便宜的催化系统，可以将各种烯基碘化物和溴化物平稳地转化为它们的较低同系物，并具有高收率并完全保留双键的几何形状。这种乙烯基Finkelstein反应的关键特征是其广泛的适用性，使易得的链烯基碘化物转化为难得的溴代和氯代对应物，并且温和的反应条件与一系列高度官能化的底物相容。这种乙烯基卤素交换反应在全合成和药物化学中的潜力已通过成功地用于合成Laingolide B的C1-C9片段以及对药物样分子进行后期修饰而得到证明。还报道了这种卤素交换扩展到炔属和烯属的Finkelstein反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.018
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 间二溴苄 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以132.1 mg的产率得到1,3-bis[(E)-2-iodovinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  立体定向铁催化碳（sp 2）-碳（sp 3）与烷基锂和烯基碘化物的交叉偶联

  摘要：

  实现了一种有效的合成方案，该方案涉及铁催化的有机锂化合物与烯基碘化物作为关键偶联伙伴之间的交叉偶联反应。获得了三十多个具有中等至良好产率和高立体定向性的实例。本文记录了该程序的克级和合成应用程序，以证明其可行性和潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00394

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Alkenylation of<i>N</i>-Iminopyridinium Ylides
  作者：James J. Mousseau、James A. Bull、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.200906020

  日期：2010.2.1

  A versatile Cu‐catalyzed direct CH alkenylation of N‐iminopyridinium ylides, compatible with several different copper sources (including a penny), provides a powerful and inexpensive method for the synthesis of functionalized pyridine derivatives. Chemoselective functionalization of halide‐containing compounds allows the synthesis of alkenyl pyridines containing reactive tethers for further functionalization

  一种多功能的Cu催化的直接Ç  H的烯基化Ñ -iminopyridinium叶立德，与几个不同的铜源（包括一个便士）兼容，提供了一种用于官能化的吡啶衍生物的合成一个强大的和廉价的方法。含卤化物的化学选择性官能化可以合成含反应性链的烯基吡啶，以进一步官能化。
• Copper-Catalyzed Alkenylation of Cyanamides
  作者：Antoine Nitelet、Johan Wouters、Damien F. Dewez、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02859

  日期：2017.12.1

  An efficient procedure for the copper-catalyzed cross-coupling between a broad range of cyanamides and iodoalkenes is reported. Upon reaction with catalytic amounts of copper(I) iodide and 2,2′-bisimidazole in the presence of cesium carbonate in DMF at 80 °C, a fast, regioselective, and stereoretentive cross-coupling occurs. This reaction, which was found to have a broad substrate scope, provides the

  据报道，铜催化的广泛氰胺和碘代烯烃之间的交叉偶联的有效方法。在80℃下于碳酸铯中在碳酸铯存在下与催化量的碘化亚铜（I）和2,2'-双咪唑反应后，会发生快速，区域选择性和立体保持性交叉偶联。发现该反应具有广泛的底物范围，提供了N-链烯基氰酰胺的第一个一般入口，N-链烯基氰酰胺具有巨大的合成潜力。
• Ligand-Free Iron-Catalyzed Carbon(sp²)–Carbon(sp²) Cross-Coupling of Alkenyllithium with Vinyl Halides
  作者：Qiang Liu、Zhi-Yong Wang、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00510

  日期：2018.6.15

  An efficient ligand-free iron-catalyzed cross-coupling reaction involving alkenyllithium and vinyl iodides was developed to form diene species in moderate to good yields. This new iron-catalyzed cross-coupling reaction provides a mild, inexpensive, and environmentally friendly avenue toward synthesis of diversified diene derivatives.

  开发了一种有效的无烯基铁催化的含烯基锂和乙烯基碘的交叉偶联反应，以中等至良好的收率形成了二烯物种。这种新的铁催化的交叉偶联反应为合成各种二烯衍生物提供了温和，廉价和环保的途径。
• Synthesis of 2- and 2,3-Substituted Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines: Scope and Mechanistic Considerations of a Domino Direct Alkynylation and Cyclization of <i>N</i>-Iminopyridinium Ylides Using Alkenyl Bromides, Alkenyl Iodides, and Alkynes
  作者：James J. Mousseau、James A. Bull、Carolyn L. Ladd、Angélique Fortier、Daniela Sustac Roman、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo201303x

  日期：2011.10.21

  Direct functionalization and tandem processes have both received considerable recent interest due to their cost and time efficiency. Herein we report the synthesis of difficult to obtain 2-substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines through a tandem palladium-catalyzed/silver-mediated elimination/direct functionalization/cyclization reaction involving N-benzoyliminopyridinium ylides. As such, these biologically important molecules are prepared in an efficient, high-yielding manner, only requiring a two-step sequence from pyridine. Aryl-substituted alkenyl bromides and iodides are effective ylide coupling partners. Mechanistic studies led to the use of terminal alkynes, which extended the scope of the reaction to include alkyl substitution on the unsaturated reactive site. The optimization, scope, and mechanistic considerations of the process are discussed.
• Bull, James A.; Mousseau, James J.; Charette, Andre B., Organic Letters, 2008, vol. 10, # 23, p. 5484 - 5488
  作者：Bull, James A.、Mousseau, James J.、Charette, Andre B.

  DOI：——

  日期：——