4-O-(6-O-(4-phenylbenzoyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal | 1310345-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-(6-O-(4-phenylbenzoyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl 4-phenylbenzoate
• CAS: 1310345-06-2
• 化学式: C₃₆H₄₈O₁₃
• 分子量: 688.769
• InChiKey: JWYUAFZHGSKAQJ-MICPXKNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(6-O-(4-phenylbenzoyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到6’-O-[2-(4-phenyl)benzoyl]-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基脂肪族和芳香族酯作为抗菌剂和抗生物膜剂的合成与评价

  摘要：

  合成并测试了一个小的糖基单糖库（即葡萄糖，甘露糖和乳糖），其中含有疏水性脂族或芳族尾巴。评估了化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性和真菌的靶标的抗菌活性。基于此初步筛选，在选定的食源性病原体（大肠杆菌，单核细胞增生李斯特菌，金黄色葡萄球菌，肠炎沙门氏菌）的不同发育时间，评估了最有前途的分子的抗生物膜活性。生物膜形成过程中的抗生物膜活性导致以下结果：甘露糖C10>乳糖联苯乙酸酯>葡萄糖C10>乳糖C10。其中，甘露糖C10和乳糖联苯乙酸盐分别对大肠杆菌的抑制作用为97％和92％。在MIC值下，对于所有检查的化合物，在Caco-2细胞系上均未观察到毒性。总体而言，基于这些结果，所有基于糖的单酯均显示出作为安全抗菌剂的有趣特征。尤其是，甘露糖C10和乳糖联苯乙酸酯是最有希望的药物和食品应用生物相容性和安全性防腐剂。

  DOI：

  10.3390/ph12040186
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-O-(6-O-(4-phenylbenzoyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  糖基脂肪族和芳香族酯作为抗菌剂和抗生物膜剂的合成与评价

  摘要：

  合成并测试了一个小的糖基单糖库（即葡萄糖，甘露糖和乳糖），其中含有疏水性脂族或芳族尾巴。评估了化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性和真菌的靶标的抗菌活性。基于此初步筛选，在选定的食源性病原体（大肠杆菌，单核细胞增生李斯特菌，金黄色葡萄球菌，肠炎沙门氏菌）的不同发育时间，评估了最有前途的分子的抗生物膜活性。生物膜形成过程中的抗生物膜活性导致以下结果：甘露糖C10>乳糖联苯乙酸酯>葡萄糖C10>乳糖C10。其中，甘露糖C10和乳糖联苯乙酸盐分别对大肠杆菌的抑制作用为97％和92％。在MIC值下，对于所有检查的化合物，在Caco-2细胞系上均未观察到毒性。总体而言，基于这些结果，所有基于糖的单酯均显示出作为安全抗菌剂的有趣特征。尤其是，甘露糖C10和乳糖联苯乙酸酯是最有希望的药物和食品应用生物相容性和安全性防腐剂。

  DOI：

  10.3390/ph12040186

文献信息

• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF A TRISACCHARIDE
  申请人：Dékany Gyula

  公开号：US20130131334A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to an improved synthesis of a trisaccharide of the formula (1), novel intermediates used in the synthesis and the preparation of the intermediates.

  本发明涉及一种改进的合成方法，用于合成式（1）的三糖，以及在合成过程中使用的新型中间体和中间体的制备。
• NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF A TRISACCHARIDE
  申请人：Dékany Gyula

  公开号：US20120116065A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to an improved synthesis of a trisaccharide of the formula, novel intermediates used in the synthesis and the preparation of the intermediates.

  本发明涉及一种改进的三糖的合成方法，以及在合成过程中使用的新型中间体和中间体的制备。
• SYNTHESIS OF 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：Glycom A/S

  公开号：EP2417143B1

  公开（公告）日：2016-12-21
• US8927698B2
  申请人：——

  公开号：US8927698B2

  公开（公告）日：2015-01-06
• US9012625B2
  申请人：——

  公开号：US9012625B2

  公开（公告）日：2015-04-21