3-Fluoro-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester | 60727-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Fluoro-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-fluoro-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 60727-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₃
• 分子量: 212.221
• InChiKey: ZGIBVAARRXDGDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Fluoro-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到ethyl 3-phenyl-3-fluoropyruvate
  参考文献：
  名称：

  Méthode générale d'obtention des α-céto esters β-fluorés

  摘要：

  描述了一种合成3-烷基（或芳基）3-氟-2-氧代酯的一般方法。通过使用HF-吡啶（70% w/w）开环甘油酯，随后用琼斯试剂氧化，以良好的收率得到相应的氟丙酮酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1139/v82-389
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯 在 KH₂F₃ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 70.0h， 以70%的产率得到3-Fluoro-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟化二氢钾：用于环氧化物开环的新型氟化剂

  摘要：

  已经发现，三氟化二氢钾是一种有效且易于处理的固体试剂，用于环氧化物和立体选择性地产生氟代醇的环氧化物的开环反应。该反应通过将HF顺式加成到环氧化物上而进行。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03175-y

文献信息

• New synthetic routes to β-fluoro β-phenyllactic acid derivatives and β-fluorocyanohydrins
  作者：A.I. Ayi、M. Remli、R. Condom、R. Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82265-4

  日期：1981.6

  Alkyl phenyl 2,3-epoxycarboxylates from the well-known Darzens glycidic esters synthesis react under very mild conditions with pyridinium-poly-hydrogen fluoride to give corresponding 3-fluoro 3-phenyllactates in almost quantitative yields with a high regio and stereoselectivity.

  来自众所周知的Darzens缩水甘油酯合成的烷基苯基2，3-环氧羧酸盐在非常温和的条件下与吡啶鎓-多氟化氢反应，以几乎定量的产率以高的区域和立体选择性得到相应的3-氟3-苯基乳酸。
• AVI A. I.; REMLI M.; CONDOM R.; GUEDJ R., J. FLUOR. CHEM., 1981, 17, NO 6, 565-580
  作者：AVI A. I.、 REMLI M.、 CONDOM R.、 GUEDJ R.

  DOI：——

  日期：——